蔡兴宗年少时就明白事理。10岁丧父，父亲蔡廓生前曾营造两所住宅，先建成东宅，给兄长蔡轨住下;蔡廓死时，西宅尚未建成。蔡轨送50万钱充当房宅钱。蔡兴宗才10岁，对他母亲说道：“一家人从来要同甘共苦，伯父送来的钱不能收。”母亲高兴地听从了他的意见。蔡轨惭愧地说：“我60岁了，做事还比不上10岁小儿。”

宋文帝刘义隆初即位时(公元424年)，天下战事纷纭，多处叛乱，人心惶恐。文帝召集群臣议事，蔡兴宗建议说：“现在多处谋反，人心动乱，首先应当做到安定民心，以诚待人。目前朝廷内外很多官员都是叛逆者的亲戚或家属，如果一一绳之以法，必然造成罚不责众，带来更严重的后果。假如使他们明白自己有罪，但朝廷不加追究，他们就会感激皇上的恩义，这样就可以使人心归附，政局稳定。文帝按照他的建议做去，轻刑薄赋、抚慰人心，稳定了政局。蔡兴宗升迁为尚书右仆射。

宋泰始二年(公元466年)殷琰被部下杜叔宝等胁迫，背叛朝廷，投靠刘子勋，占据寿阳城(今安徽寿县)负隅顽抗。宋太宗刘彧命中书省起草诏书招降。蔡兴宗建议应由皇上亲笔写诏书。他说：“现在天下已经平定，殷琰心想归顺，但又怕陛下加重处罚，这正是他犹疑不定的原因。假如陛下亲笔写封诏书坦露宽宏大量的胸怀，他一定会消除犹豫，赶来归顺。如果中书省下诏书，他必定怀疑不是真心纳降，不敢前来投诚。”太宗不听他的建议。殷琰接到中书省下的诏书，果然怀疑是前来征讨的大将刘彧编造的，不敢投降。此后攻战很长时间，殷琰才来归降。

宋泰始二年(公元466年)，晋安王刘子勋反叛朝廷，薛安都起兵响应。八月，宋将沈攸之斩刘子勋。薛安都占据彭城(今江苏徐州)，内心恐惧，派人送书信给朝廷，表示要投诚归顺。太宗派大将张永率领大军去接纳他投降。蔡兴宗得知后建议太宗：“薛安都是真心投降，应以温和的态度安抚他。只要一个使者，一封书信接纳他投降就行了。现在派大军去，他一定会产生怀疑，不敢归降;或许会勾结北魏，据险对抗，那就会造成重大损失。”这时张永已带军出发，太宗没有重视这一建议。薛安都听说朝廷派大军前来，已过了淮河，果然怀疑是来征讨的。于是他向北魏请降，以儿子作抵押，北魏派兵增援。薛安都拒城坚守，时值严冬大雪，张永战败，士兵死伤十分之八九。

太宗没有采纳蔡兴宗的意见，不但没得到徐州，反而失去淮北四个州郡。战败书信传送到京城。太宗召见蔡兴宗，将书信给他看，愧疚地说：“我愧对蔡仆射。”

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