庾杲之虽然出身官宦之家，但从小就立身正直，风范和润，修养气质非同一般人。在齐世祖萧赜朝(公元483—493年)，被任命为征虏府功曹，尚书驾部郎等职。尽管位高权重，生活上却仍然过得相当清苦，不尚奢费。平时饮食，仅吃些韭菜、煮韭菜、生韭拌杂菜之类。 了解和熟悉他的朋友们都知道他的这种生活习惯。当时有人同他开玩笑说：“哪个说庾郎清贫。你看他日常吃的光是鱼类菜肴就有27种。”27是三九相乘，“韭”与“九”音同，故有此说。据传，讲这话的人是当时大名鼎鼎的文学家、司徒右长史任昉。任氏经常看见庾杲之吃这三种方法调制的韭菜，所以这样戏谑他。

齐世祖十分欣赏庾杲之的风采气度。专门下诏令让他与文学家江淹一道每隔5天到宫廷里接触一次诸位尚未成年的王子，要王子们通过同庾杲之的交游学习他的风仪之美。

不久，庾杲之又晋升为尚书吏部郎。

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