崔慰祖一生读过很多书，且家有藏书万卷，学识渊博，一般人不懂的东西，只要问他，没有不知道的。齐明帝建武(公元494—498年)年间，国子祭酒沈约，吏部郎谢朓等大学问家，召集一些名士风流宴聚，每个人都向慰祖提出地理中不明确的问题10余条。慰祖虽口吃，语言平实无华，但考据精细，闻者顿悟，满座皆惊。谢朓更是对他推崇备至，说：“纵使班固、司马相如再生，也没有办法超过他。”

慰祖虽学富五车，有时却书生气十足。他想把家中闻置不用的房宅卖掉，出价45万。买主与他讨价还价：“难道一点都不能少吗?”慰祖回答说：“我十分惭愧，尽管不能与韩伯休相比，然而我卖房也不说二价。”韩伯休就是东汉的韩康，常采药名山，卖于长安市，口不二价，30余年。长安妇孺皆知，甚有名气。买主又说：“您应该求卖46万，还价的时候，以1万相赠，仍可得45万。”慰祖正色道：“这就是同你一样来欺骗人，这样做难道符合我的本意吗?”买主摇摇头，到底是个书呆子，不是做生意的料。慰祖虽迂拙，倒也有些狷介之气。

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