明崇祯十五年(公元1642年)四月，李自成的农民军包围开封(故治所即今河南开封)，左良玉和虎大威、杨德政率部队援救城中被围的官军，三支官军会师于朱仙镇(故治所在今河南开封西南45里)。两军对峙，农民军扎营于朱仙镇西，官军驻在镇北。左良玉见农民军势力强大，不敢在朱仙镇久留。一天傍晚，他下令部队拔寨逃走，其他两支援军见左军撤退，也争相溃逃。李自成早就预计到官军会撤退，在官军撤退的那个方向，挖了一条宽、深各1.6丈，长百里的濠沟，派兵埋伏于沟外，以等待官军。左良玉的部队后退时，李自成命令其部队让官军全部撤出后，再在后边追击。左良玉的部队急驰80里，正在庆幸农民军没有拼命追杀时，百里濠沟横亘在面前。官军熙熙攘攘过沟，你推我搡，许多士兵被踩死。待官军刚开始过沟，埋伏的农民军从沟外向官军射击，官军被农民军前后夹击，溃不成军。农民军缴获马骡万匹，器械无数。左良玉率军死战，突出重围，败走襄阳(故治在今湖北襄樊境内)。

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