昌义之，历阳乌江(今安徽和县乌江)人。少有武略，屡建战功。梁天监三年(公元504年)，武帝封他为北徐州刺史，驻守钟离(今安徽凤阳东北)。魏兵经常骚扰州境，昌义之多次击退魏兵。

天监四年(公元505年)，武帝命临川王萧宏率诸将北伐，昌义之担任先锋，攻克梁城戍(今安徽淮南田家庵附近)。第二年，武帝认为征伐时间太长，诏命萧宏班师回朝。魏中山王元英乘势追击，攻陷马头城(今安徽寿县西北)，将城内粮食全部移运北方。众人认为魏兵运粮北上，不会再南侵了，武帝不以为然，命昌义之修整钟离城防，作好备战工作。

这年冬天，元英果然率杨大眼等数十万大军攻打钟离。钟离城北临淮河，魏兵在邵阳州西岸造浮桥，筑成通道。元英占据东岸，杨大眼占据西岸，形成夹击形势。当时城中只有3000人，昌义之率领士兵想尽办法抵御。魏兵用车装土填壕堑，派士兵背着土跟车后面，命令骑兵监督，车装人背，很快填平壕堑。元英与杨大眼亲自指挥，日夜轮番进攻，又用冲车撞城。昌义之用泥填补城墙缺口，冲车撞不进城中。昌义之擅长射箭，每有危急之处，就飞奔去急救;箭到处，无不应弦而倒。一天往往要打数十个回合，杀伤魏兵上万人，杀死的魏兵尸体堆得像城墙那样高。

天监六年(公元507年)四月，武帝派曹景宗、韦睿率20万大军救钟离，大破魏兵，元英、杨大眼脱身逃走。昌义之率军一直追到洛口(今安徽淮南东北青洛河与高塘湖北入淮河之口)才回军，斩杀、俘虏魏军，不可胜计。

昌义之因守城有功，武帝加封他为辅国将军、南兖州刺史，都督南兖、豫、徐、青、冀五州诸军事。

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