唐武德二年(公元619年)，王世充称帝，苏世长为太子太保，行台右仆射，和世充侄子弘烈以及部将豆卢褒一起镇守襄阳(今湖北襄樊)。高祖同褒有旧谊，数次派使者劝降，不听从，屡次杀使者。武德四年，洛阳被平定，世长开始劝弘烈归降。到了京师，高祖杀了豆卢褒而责备世长来晚的缘故，世长叩头谢罪说：“自古帝王受天之命，就好比逐鹿，一人得到，万人缩手。岂有捕获鹿之后，还恨一起打猎的人，问争夺鹿肉的罪名吗?陛下顺应上天百姓，布施德惠，又怎么能忘记管仲、雍齿的事呢! 况且臣是武功的人士，经历离乱，死亡得差不多了，只有臣留有残命，得见圣朝，陛下如果再杀了他，这就灭绝了这类人。实在盼望开恩，使得留有遗种。”高祖和他有旧谊，笑着就释放了他。不久授予玉山屯监。以后在玄武门接见苏世长，谈到平时，恩意很厚。高祖说：“您自己说是属于奉承的，还是属于正直的人?”回答说：“臣实在是又愚笨又正直。”高祖说：“您如果正直，为什么背叛王世充而归顺我呢?”回答说：“洛阳已经平定，天下统一，臣智穷力屈，才开始归顺陛下。如果世充还在，臣占据汉南，还是强大的敌人。”高祖大笑，又调笑他说：“名长意短，口正心歪，对郑国抛弃忠贞，对我忘记信义。”世长回答说：“名长意短，实在像您所说;口正心歪，不敢承认。过去窦融率领河西投降汉朝，十代封侯;臣率领山南归顺唐朝，只是得到屯监。”高祖高兴，当天提升为谏议大夫。

又跟随高祖在泾阳打猎，获得很多禽兽，高祖走入旌门，回头对左右说：“今天打猎快乐吗?”世长说：“陛下不理万机，从事游猎，不满100天，不算大快乐。”高祖脸色变了，马上又笑着说：“又发狂态了?”世长说：“替臣自己谋划那是狂，替陛下国家谋划那是忠。”

又曾经在披香殿陪同高祖喝酒，世长饮酒作乐，进言说：“这殿堂是隋炀帝所造的，怎么雕刻得像这样华丽?”高祖说：“您好像正直地劝谏，你的心实在狡诈。你怎么不知道这殿堂是我造的，何必设诡计而说炀帝呢?”回答说：“臣实在不知道。只看见倾宫、鹿台的琉璃瓦，并不是受天之命帝王爱民节用的作为，如果是陛下造这殿，确实不应该。臣过去在武功，常常陪同陛下，看到陛下房屋，只够挡风霜，当时，也认为足够了，如今因为隋炀帝的奢侈，老百姓不能忍受，所以天下归入有道的，陛下得到天下，应该接受奢侈的教训，不忘节约。如今刚有天下，就在隋宫之中，又加雕饰，想拨乱，怎么能得到呢?”高祖认为很对。

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