汉三年(公元前204年)，刘邦率军进攻项羽，两军大战于彭城(今江苏徐州)。汉军失利，撤退至虞(今河南虞城)。刘邦派辩士随何出使六城(今安徽六安)，去说服九江王英布背叛项羽，以牵制、分散项羽的力量。

随何率领20余人，到达九江王住地。九江王仅派一个掌管膳食的小官—— 太宰接待随何，一连三天都是如此。面对如此冷遇，随何平静地对太宰说：“九江王之所以不见我随何，必定认为汉王派我出使来此，只是因为楚的力量强大，而汉的力量弱小的原故。如果让我见九江王陈述利弊，说得对，九江王自己考虑如何办;说得不对，可以把随何等20余人全部斩首于市，以表明九江王背汉投楚的决心。我等死而无憾!”太宰将随何的话告诉英布，英布于是接见随何。随何先发制人，说：“汉王派我面见大王您，是奇怪您与楚为什么如此亲密。”英布说：“寡人对项王北面称臣，当然得尽臣子礼数。”随何说：“大王您与项王都位列诸侯，而您却臣事项王，必定是以为楚军力量强大，是可以依托的靠山。诚如此，那么当项王伐齐时，您就应该率领所有淮南的军队，为项王作先锋。而您却仅发4000兵助楚。难道一个北面称臣的人，就是这样的吗?况且，汉王与项王大战彭城，当项王尚未出齐地时，您就应该率淮南之兵渡淮北上，先与汉王在彭城接战。然而，您领有万人之众，却不发一兵一卒渡淮，只是袖手以观成败。依托别人而北面称臣的人，有您这样做的吗?象大王您这样挂一个臣事项王的空名，我以为不可取。而您之所以不叛楚，是您以为汉军弱小。不错，楚兵是比较强大，但天下人都认为他们是不义之师。因为他们违背‘先入关者为王’的盟约，又杀了义帝。项王自以为强，其实不然。汉王收诸侯，守成皋、荥阳，楚军倍至，汉军坚守不动摇，项王也无可奈何。以此看来，楚又强在哪里呢? 退一步说，即使楚军胜了汉军，诸侯们也会感到自危而援救汉军。楚虽强大，必遭天下诸侯的合力攻击，结果必败无疑。所以，楚军的前景不如汉军，这是显而易见的。现在大王您不投万全的汉王，却找了个即将危亡的项王作靠山，我私下以为大王您太糊涂了。当然，我不是说凭大王您的淮南兵力就能够灭亡楚军，我是说大王您一旦背叛楚军，项王必然要留在齐地不敢动，唯恐腹背受敌。只要项王在齐地停留数月，汉王取天下就万无一失了。大王您倒戈投汉，汉王必定会裂土而封大王。请大王三思。”这一番分析精辟，说理透彻的话，终于使英布心有所动，暗地答应背楚归汉，但态度比较暖昧，不敢声张。

这时，正好项羽的使者来督促英布急速发兵援助楚军。随何知道后，径直走入楚军使者的驿馆，高坐楚使者之上，说：“九江王已经归汉，楚军如何能命令他发兵?”弄得英布非常惊愕。楚使者退出，随何对英布说：“事已成，不必再犹豫了。可杀楚军使者，别让他回去报信。大王您速与汉军会合，并力攻楚。”英布于是杀掉楚军使者，起兵攻楚。

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