秦二世三年(公元前207年)，项梁奉怀王之命，率领起义军向西伐秦。义军一次次击溃秦军，夺城斩将，节节胜利。此时，正屯兵定陶(在今山东定陶)城下，将同秦军决战。项羽等将校因胜利而日益轻视秦军的战斗力，面露骄傲自负的神色。宋义见此，心中不安，便谏劝项梁说：“打了胜仗，将校骄傲而士卒懈怠的军队，必然要失败的。如今我军将士日见松懈、懒散，而秦军日益增兵来援，我实在替您担心呢!”项梁不以为然，反而派宋义去齐地联络义军。

宋义在路上遇见齐地义军的使者高陵君显，问他：“您是去见武信君项梁将军的吧。我曾经说过项梁的军队必定要失败的。您不妨走慢些，可幸免一死;走快了，将大祸临头。”果然，战况不出宋义所料。定陶一战，义军大败，项梁阵亡。项羽、刘邦、吕臣等只得回师向南，退守彭城(治今江苏徐州)、砀山(在今安徽砀山)一线。

齐义军使者高陵君显听了宋义的话，小心行事，未到定陶，闻知义军大败，便直接往都城盱眙(在今江苏盱眙)来见楚怀王孙心。禀告说：“宋义说项梁军必败，不到几天，果然大败。两军未曾交战而能预知胜败的，可算得是精通用兵的人呢!”

于是，怀王召见宋义，一起议论军务，十分赏识他。又得知宋义早年曾担任过楚相令尹的职务，便任命他为上将军，统领全军。项羽、范增等都隶属于他，归他节制调遣，一齐发兵击秦救赵。

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