刘邦跟项羽在彭城(今江苏徐州)交锋失利之后，前往梁国(建都大梁，今河南开封)，到了虞(今河南虞城)地，他对身边的人说：“像你们这些人，不好同你们谈论天下大事。”随何听了有点不服气，便进见道：“我还不了解大王您所说的天下大事指的是什么。”刘邦说：“哪一个能替我出使淮南(治所在寿春，今安徽寿县)，使淮南王能发动部队背叛项羽，那么项羽就得在齐(古国名，今山东北部一带)地逗留数月，这样我就有把握争夺天下了。”随何说：“请让我出使淮南。”于是刘邦就派了20人陪同随何出使淮南。可是随何到达淮南后一连3天，还没有同淮南王见上一面。随何就在负责接待他的太宰(主管淮南王的内部事务)跟前鼓动说：“你们的大王不接见我，一定以为楚强汉弱，这正是我这次出使淮南要说清楚的事。假使我见到你们大王，我所说的不是他想知道的话，我等20人情愿伏在砧上用斧斩首，来表明你们背叛汉王而跟楚王友好。”于是太宰就把随何说的这番话告诉淮南王。淮南王终于会见了随何。随何说：“汉王派我做大使带上他的亲笔信交给大王，不瞒您说是责怪大王您跟楚王(项羽)太亲热了。”淮南王说：“我只不过甘心称臣罢了。”随何说：“大王跟项王都位列诸侯，现在甘心称臣，一定以为楚王强大，可以靠着他来庇护淮南。项王攻打齐国的时候，他自己背着东西，身先士卒。大王应该拿出全部力量，自己当统帅，替楚军打前锋才是。可是您只调出4000人来帮助楚王。甘心称臣的，难道本来就是如此吗? 汉王在彭城参战的时候，项王还在齐地，大王您应当拿出力量，日夜战斗在彭城才是。现在您拥兵万余，却没有派出一兵一卒渡过淮水，只不过在坐观谁胜谁负罢了。把一个国家托付给别人的人，本来就应当这样吗?大王您拿空言表示向楚，只不过想加强自己的力量，我暗地里想，大王这样做不可取。以我的看法，大王您不背叛项王，原因是觉得汉王太弱小了。”接着他精辟地分析了“楚不如汉”的形势，指出：“大王您不跟万无一失的汉王走，而把自己托付将要灭亡的项王，我暗地里想，大王您太胡涂了。大王您若号召部队背叛项王，项王必定在齐国逗留;只要他在那里耽搁几个月，汉王就有保障夺得天下了。请允许我用剑守着您去归顺汉王，汉王一定会割地给您。至于淮南，那更是非大王莫属了。所以汉王很郑重地派我做大使，叫我献给您上述可能不太高明的想法，希望大王能好好考虑考虑。”话音未落，淮南王就果断地说：“请给我命令吧。”于是淮南王暗地里答应背叛项王，归顺汉王，但是不敢公开。

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