魏忠贤十分器重他，曾经在皇帝面前称赞他很有才干。有一天，魏忠贤派遣娣子傅应星介绍一位中书拿着礼物来拜见他，赵南星赶走了他。赵南星曾经和魏忠贤一起坐在弘政门，选拔通政司参议，他严肃地对魏忠贤说：“皇上年幼，我们这些朝廷内外的臣子应该尽力做好每一件事。” 魏忠贤沉默不语，脸上露出愠色。大学士魏广微，是赵南星的朋友魏允贞的儿子，赵南星向来以世交弟子对待他。魏广微进入内阁，曾经三次到赵南星家，都被拒之门外。他又曾感叹道：“见泉没有儿子。”(见泉，是允贞的别号。)魏广微对此恨之入骨，从此与魏忠贤一起排挤攻击赵南星。

东林党势力日盛，在朝廷上有很多正直之人。赵南星便更加努力地去寻找举荐被遗漏的东林党人，将他们安排在各个部门。高攀龙、杨涟、左光斗执掌法令;李腾芳、陈于廷辅助选举;魏大中、袁化中主管科道;郑三俊、李邦华、孙居相、饶伸、王之寀之辈全都做了侍郎。而这四司的属僚，邹维琏、夏嘉遇、张光前、程国祥、刘廷谏也都有民誉。朝廷内外欣喜地期望国家能大治，而小人侧目，更想将赵南星赶走。给事中傅櫆以邹维琏改任吏部自己不知道为由，首先凭借汪文言发难，弹劾赵南星让旧制变得紊乱，培植自己的党羽。邹维琏引咎辞职，赵南星想要上疏挽留他，小人更加不满。正好杨涟上疏弹劾魏忠贤，宫中太监与政府官员更加对立，势同水火。赵南星于是闭门乞求退休，皇帝不同意。

高攀龙弹劾崔呈秀，赵南星也上疏让他充军。崔呈秀的处境十分窘迫，连夜跑到魏忠贤的住所，叩头苦苦哀求，说：“不除去赵南星及高攀龙、杨涟等，我们二人将不知死在哪儿啊。” 魏忠贤认为的确是这样，于是便和他一起谋划。刚好山西缺巡抚，河南布政使郭尚友请求这一官职。赵南星认为太常卿谢应祥有清望，便将他列在第一位请求皇帝批准。已经获得圣旨恩准，御史陈九畴受魏广微的指使，说谢应祥在出知嘉善时，魏大中是他的门生，魏大中就以师徒关系的缘故，同文选郎夏嘉遇商量要启用他，是徇私舞弊，理当斥责。魏大中、夏嘉遇上书争辩，语言涉及陈九畴，陈九畴再次上疏极力诋毁，二疏一起交给部里讨论。赵南星、高攀龙确切指出谢应祥是因为在老百姓中有声望而被推荐的，魏大中、夏嘉遇没有私情，陈九畴的胡言乱语不能听信。魏忠贤大怒，假传圣旨废黜魏大中、夏嘉遇及陈九畴，并斥责赵南星等人互相勾结、结党营私。赵南星随即引咎辞职，魏忠贤再次假传圣旨痛责他，放赵南星回家。第二天，高攀龙也引咎辞职。给事中沈惟炳上奏疏想要救他们，为此也被流放在外。不久因为会同推举官员违背魏忠贤的意思，同时排斥陈于廷、杨涟、左光斗、袁化中，而把赵南星摈弃了的徐兆魁、乔应甲、王绍徽等人安排在政府要害部门，小人竞相升迁，国家大权都被魏忠贤所垄断。

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