朱元璋与张士诚边境相接，而张士诚可以说是朱元璋的一个劲敌。

之前两人就屡次交兵，后来朱元璋和陈友谅二人打得热火朝天，相持不下。陈友谅便派遣使者约张士诚联合夹攻朱元璋，张士诚虽然答应了使者，但他只不过是想守境观变，因此他的军队并不采取行动。

朱元璋平定武昌之后，便立即命令徐达等进攻淮东，攻克泰州、通州，围攻高邮。张士诚率水师溯江而上，前来支援，朱元璋亲自率军击败了他。徐达等人攻占了高邮，夺取了准安，平定了淮北之地。然后朱元璋将檄文传至平江，历数张士诚的八条罪状，张士诚依然对此置之不理。接着，徐达、常遇春包围了湖州，截断了他的粮道。张士诚知道此次事情紧急，便亲自督兵来战，败于乌镇 (今浙江乌镇)，其他各部要么是被打败，要么是缴械投降。

至正二十六年 (1366) 十一月，朱元璋大军进攻平江，筑起长墙围困平江。张士诚守城数月，拒不投降。朱元璋便再次派人给他送去书信招降他，信上写道：“古之豪杰，都以敬畏上天、顺从民意为贤能，以保全自身及家族为明智。你应当三思，不要自取灭亡，为天下人所耻笑。”，这次，张士诚依然不予回信。后来，虽然屡次突围决战，他都被打败。

李伯升知道张士诚已经是人困马乏，便派与自己交好的食客越过城墙，前去劝说张土诚：“当初你所依赖的湖州、嘉兴、杭州，现如今都失去了。现在还不如顺从天命，说你之所以归顺是为了挽救城中百姓，这样你也不会失去万户侯之职。” 张士诚仰视良久之后说道：“我会考虑这件事的。”于是谢客，却仍不投降。后来，经过一番抵抗，依然被打败。

至正二十七年 (1367) 九月，平江城 (今江苏苏州) 被攻破，张士诚聚集余部战于万寿寺东街，士兵却都四散溃逃。张士诚只得仓皇逃回自己的府第，关门自缢，恰好被旧部将赵世雄所解救。大将军徐达多次派李伯升、潘元绍等前去招降，张士诚总是闭目不答，后来被抬出葑门，进入舟中，他便拒绝进食。到金陵后，竟然自缢而死，时年四十七岁。

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