杨士奇，名寓，字以行，泰和(今属江西) 人。小时候父亲去世，他随着改嫁的母亲到了罗家，后来又改回杨姓。家里十分贫困，他就自己刻苦学习，教授生徒以养活自己，在江夏(今湖北武昌)教书时间最长。建文元年 (1399)，朝廷召集学者修撰 《太祖实录》。杨士奇被王叔英推荐，后来被召入翰林，做编纂官。吏部考评编纂工作的儒生时，发现了杨士奇这个人才，考评获得第一，被提拔为吴王府审理副。明成祖朱棣即位后，杨士奇被选入内阁，参与国家大事，几个月后升任侍讲。

永乐二年 (1404)，杨士奇任左中允，永乐五年 (1407) 任左谕德，一直在太子朱高炽身边。他工作严谨，在家里从来不谈公事，即使是亲人也不知道政事。在皇帝面前，他举止谦恭，应对得体，每次都能说中要害。永乐六年 (1408)，朱棣北伐，命令他留下辅佐太子。太子喜欢诗文，杨士奇劝他把更多精力放在《六经》和两汉诏令上学习政事，不要在诗文上投入太多。

明成祖朱棣有三个儿子，长子朱高炽封为太子、次子朱高煦后封为汉王、幼子朱高燧封为赵王。朱棣当初起兵的时候，朱高煦勇猛作战，常有战功，朱棣曾经许诺他如果起兵成功就封他做太子。之后反而立朱高炽为太子，汉王很不高兴。赵王年纪小，也非常受宠。赵王、汉王联合起来离间太子与皇帝的关系，朱棣差点被说动。永乐九年(1411)，朱棣到南京，询问杨士奇太子监国的情况。杨士奇夸奖太子孝顺，说他天资很高，有错必知，知错必改，且心存仁爱，绝对不会辜负皇帝的托付。朱棣听了很高兴。永乐十二年 (1414)，朱棣再次北伐，杨士奇仍旧辅佐太子留守南京(今属江苏)。后因迎驾迟缓，东宫官员全部被抓到监牢。杨士奇来晚了，皇帝反而没追究他的责任。朱棣又问到太子，杨士奇说：“太子还像以前那样孝敬尊重您。所有的迟缓都是我们的罪过。” 杨士奇后来也被抓下狱，不久被释放。

永乐十四年 (1416)，皇帝回到京城，听说了汉王预谋夺嫡的消息以及各种不轨的行为，问杨士奇的意见，杨士奇说：“我们几个人都在太子这里服侍，外人没有敢跟我们说汉王的事情。但是汉王两次都不肯去藩镇。现在知道陛下您要迁都就请求留守南京，希望陛下能仔细考虑他的用意。” 朱棣默然回宫。几天后，汉王被治罪。

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