后来，宁王朱宸濠听闻唐寅的才华，便用重金聘请他，唐寅看出他有异心，便假装疯狂，还借着酒醉揭露出宁王朱宸濠的卑鄙行为。宁王朱宸濠难以忍受，便放他回去。

明正德四年 (1509)，唐寅在苏州城北的宋人章庄简废园址上筑室桃花坞，有学圃堂、梦墨亭、竹溪亭、蚊蝶斋等 (亦称唐家园，遗址在今桃花坞大街)，和来客每日饮酒其中，他曾写过《桃花庵歌》，这首诗也成为他的诗词中最著名的一首，他在诗中写道：“桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙。桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠。半醉半醒日复日，花落花开年复年。但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前。车尘马足显者事，酒盏花枝隐士缘。若将显者比隐士，一在平地一在天。若将花酒比车马，彼何碌碌我何闲。别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿。不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。”

唐寅的诗文，最初崇尚才情，晚年颓废自我放纵，常说后人了解我不在于此，议论的人也都诋毁他。吴中自从祝枝山等人就因放荡不羁而被世人所指责，但是他们的文才轻艳，在同辈中人引起巨大的轰动，传说的人对他们增添附会，经常超出礼教之外。

晚年的唐寅生活拮据，常常以卖画为生。他在一首诗中写道：“不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田。闲来写幅丹青卖，不使人间造孽钱。” 唐寅借这首诗表其淡泊名利、专事自由读书卖画生涯之志。在卖文卖画之余，唐伯虎也逐渐从人生的灰暗中走了出来。同时，他开始蔑视科举、权势、荣名，并写诗嘲笑利禄之徒 “傀儡一棚真是假，髑髅满眼笑他迷”，自称“此生甘分老吴阊，宠辱都无剩有狂”。

唐伯虎晚年精神空虚，“皈心佛乘，自号六如”。明嘉靖二年 (1523)年，唐伯虎去世，时年54岁。

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