虽然李善长办事谨慎，也调和了不少内部的矛盾，但实际上他却是外表宽厚仁慈、内心刚愎执拗的人。参议李饮冰、杨希圣稍微侵犯了一点他的权力，就被他状告获罪。刘基执法严明，要判他犯贪纵罪的亲信死刑，他便诬告刘基，刘基自知不是他的对手，请求告老还乡。由此可见李善长官场的骄横跋扈。慢慢地，皇帝也察觉到李善长的所作所为，开始对他起了戒心。

洪武四年 (1371)，朱元璋让他回家养病，赐给他大量田地、佃户。第二年他病愈后，又命他督建临濠宫殿。洪武七年 (1374)，朱元璋提拔李善长的弟弟李存义为太仆丞，又安排李存义的儿子担任州府官员。

洪武九年 (1376) 又把临安公主下嫁给李善长的儿子李祺，封李祺为驸马都尉。乍一看，所有的光环都笼罩在李善长的头上，引得无数人羡慕。但是婚后一个月，李善长就被汪广洋、陈宁告了，罪名是他仗着位高权重、皇帝宠信就恣意妄为，皇帝病了都不问候，儿子李祺又有六天不上朝，宣他上殿还不知道认错，犯了大不敬之罪。于是朱元璋削了他一千八百石的俸禄。

胡惟庸原来只是宁国知县，李善长收了他的贿赂推荐他进京当官，刚开始任太常少卿，后来做到丞相，所以二人来往甚密。李存义的儿子李祐娶了胡惟庸的二女儿为妻，李胡二人的姻亲关系为李善长的死埋下了伏笔。

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