朱元璋驻军和阳 (今安徽和县) 的时候，亲自带兵攻打鸡笼山寨，只留下很少的兵力跟着李善长。这一情况被元军的密探知道了，就上报派兵来偷袭，李善长临危不惧，发挥他一贯的智谋，设下埋伏，大败元军。这样一来朱元璋更钦佩他的才能。

巢湖水师将领俞通海、廖永安等，率水军万余来投靠朱元璋，李善长一看现今水师力量充足，力主渡江取下 “粮仓”太平 (今安徽当涂)。朱元璋部一路捷报，势力直驱太平。军队进城前，朱元璋叫李善长起草禁令，不许军士掳掠财物，任意妄为。太平被攻下，军队一进城，禁令就贴满全城，所有军士都不敢贸然违反。良好的军纪使朱元璋的部队在人民心中留下了良好印象。

但是连续的胜利难免会使某些将士骄横之气抬头。在军队准备攻取镇江时，朱元璋料想到进城之后肯定又有人要违反军纪，于是他与李善长合计演一出戏，整顿军纪。他们找来徐达，故意让徐达犯错，然后朱元璋假装盛怒之下必杀徐达，李善长则出面苦苦相劝，最后朱元璋要徐达保证军队进城后不抢一民、不掠一物，才放他一条生路。这一招果然奏效，徐达取下镇江后，无一人敢违反军纪。镇江城内平静如常，百姓甚至都不知道有军队进城。

李善长像

李善长是一个悲剧性人物。他功比萧何，却不能如萧何那样得以善终，个中原因，既有朱元璋的猜忌，也有自己的利令智昏。其一生遭遇，或可为后来者戒。

由于李善长频频助力，朱元璋做江南行中书省平章的时候，任李善长做参议。虽然宋思颜、李梦庚、郭景祥都是省僚，但军事行动、赏罚章程的最终决定权都在李善长。后来，枢密院改为大都督府，李善长又兼任司马、参知政事等职。

朱元璋自立为吴王后，拜李善长为右相国。李善长通习古今，裁决如流，又善于辞令，所以每当朱元璋招纳任命人才，往往都由李善长起草文书。每次朱元璋亲自领兵打仗，都很放心地派李善长留守，而文武官员都对李善长尊敬服帖，李善长也把后方治理得很好，百姓安居乐业。前线战事需要的百万补给粮饷，全都由李善长调拨派发，没有出现过疏漏。李善长又上报请求向两淮征收合理盐税，制定茶业的规范制度，废除元朝立法里的弊端。随后，又立法规范货币的使用发行，开铁矿冶铁，制定征收渔业税，等等。李善长对经济的一系列措施使得府库日益充盈，既保证了军事的补给，也不曾伤害人民的利益。

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