李善长，字百室，定远 (今属安徽滁州) 人。虽然他小时候读过的书不太多，但却是非常有智慧谋略的人，他时常钻研法家学说的著作，喜好法家的理论，看事情的眼光很准。明太祖朱元璋南下攻打滁阳的时候，李善长来到军门前拜见。朱元璋看他年长自己不少，又听说他是地方上有名的人物，就很礼貌地接待了他，两人谈话很投机。此时朱元璋正是用人之际，对于李善长前来投奔非常优待，留任李善长为掌书记。

李善长兢兢业业，很快就成为了朱元璋的得力臂膀。有一次，朱元璋问李善长：“现在天下大乱，四方战事不断。什么时候才能天下太平，时世有个定局呢? ” 李善长回答说：“当年，秦末农民起义时，汉高祖以百姓起兵，他为人豁达大度，心胸宽广，不随便滥杀无辜，又懂得根据不同的人具有的不同特长和能力来予以委任，所以仅仅五年就成就了帝王之业。当今元朝朝纲不振，制度紊乱，人心涣散，势力瓦解。您是濠州人，汉高祖是沛县人，两地相距不远，汉高祖的王气您必定得承不少，您再效仿一下汉高祖的长处，则天下太平指日可待。” 朱元璋听了非常高兴。

朱元璋对李善长不断委以重任，让他参与军事行动计划的制订，掌管粮饷的发放，视他为心腹。朱元璋的名望渐渐大起来，来投靠他的将士也日益增多。每到这时，李善长都要细心了解来者的才能和长处，然后一一上报，并建议安排合适的职位，发挥其作用，部下都能人尽其才，才会安心做事。如果武将中有相互不和的，李善长就尽力调解维护。

郭子兴疑心病重，性情又比较暴躁，有一回他又听了挑拨离间的话，扬言要剥夺朱元璋的兵权，还说要把李善长收归己用。李善长听到这个消息，赶紧推辞，并表示只愿意追随朱元璋。朱元璋被李善长的坚定忠诚深深打动，更是对他推心置腹。

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