虽然朱高炽获立为太子，但却不得成祖朱棣宠爱。而朱高煦却越来越得到成祖宠信，于是朱高煦常常存有夺位之心。为此解缙又上疏劝诫成祖，这次成祖朱棣却觉得解缙在离间他们父子二人的关系，所以心生不悦，慢慢疏远了解缙。后来给黄淮等人赐二品纱罗衣时，没给解缙。又过了一段时间，朝廷机密不小心被人泄露了一些到廷外，朱高煦抓住机会嫁祸给解缙，第二年又诬陷解缙廷试阅卷不公。于是解缙再次被贬为广西布政使参议。临去广西前，礼部郎中再次诬陷解缙，于是解缙又被贬到了更远的交趾 (今越南)。

永乐八年(1410)，解缙进京奏事，遇到成祖朱棣打仗去了不在朝中，只得拜谒了皇太子就回去了。汉王朱高煦又大做文章，说解缙私自觐见皇太子，直接就回去了，也不拜见皇上，极其无礼。成祖朱棣听了大发雷霆。恰巧解缙回程，上疏请求开凿赣江以通南北，成祖朱棣正在气头上，马上下诏将解缙打入大牢，严刑拷打，还牵连了多名官员一起被打入大牢。永乐十三年 (1415)，锦衣卫帅纪纲上报囚犯登记表，成祖朱棣看了问道：“解缙还活着? ” 锦衣卫帅纪纲回到牢里就把解缙灌醉，活埋到积雪里死去了。解缙死时才四十七岁。被害后他家也被抄了，妻儿、宗族都流放到辽东。

明仁宗即位以后，翻出当年解缙的奏折，他感到解缙虽然后来身陷牢狱，遭多人上告，但他绝不是口出狂言之辈，所有分析有理有据，非常到位，而且文采斐然。于是下诏赦免解缙妻儿、宗族流放辽东之役，让他们迁回吉水。

正统元年 (1436) 明英宗下诏返还解缙所有被收缴的家产。宪宗成化元年 (1465)，解缙得以平反昭雪，追复官职，又赠朝议大夫。先前解缙说朱高煦想谋反夺嫡，成祖朱棣还怪罪他离间父子感情，后来朱高煦果然叛变被诛，被解缙言中了。

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