洪武十五年 (1382)，在吴沉、揭框的推荐下，太祖召见了方孝孺。太祖见他举止庄严肃穆，温文尔雅，颇有学者风度，太祖便说：“这个人品行端庄，是个人才，应该让他更老成一些再用。” 太祖认为当时还不是用方孝孺的时候，于是便派人送其回家。之后，方孝孺因仇家举发，被逮捕到京，太祖在簿上看到他的名字，很是惊讶，弄清事实真相之后，便把他释放了。洪武二十五年 (1392)，经人推荐，太祖朱元璋授予方孝孺为汉中教授，主要工作是为学生讲学。方孝孺尽职尽责，孜孜不倦，蜀献王朱椿听到他的贤名，便聘请他为世子的老师。

建文帝朱允炆即位后，方孝孺被征召为翰林侍讲。次年晋升为诗讲学士。据说朱允炆非常爱好读书，每次碰到一些疑难问题，总会召见方孝孺，让其细细地讲解;更为甚者，有时候，百官正在上奏禀报朝廷之事，皇帝在决定群臣的面议是否可以实行的时候，总会让方孝孺在屏风之前辅助批答文书，起到了很多辅助作用。

建文新政中最重要的内容就是宽刑狱。建文帝朱允炆推行“宽仁”之政，而方孝孺提出的 “以德为主，以法辅之” 的德治思想与建文帝的执政原则不谋而合。在方孝孺的参与下，建文帝平反了一大批冤假错案。建文帝宽刑狱取得最直接的成果就是全国的囚犯人数比往年减少了三分之二。

裁并州县，更定官制，这也是建文新政的一个内容，而且历时比较长，直到建文四年 (1402) 还在持续。建文帝在经济方面也有所举措，一是减轻江浙地区的沉重赋税，二是准备推行井田制。方孝孺认为实行井田制可以抑制土地兼并，有利于社会的稳定。但是限于条件，井田制最后并没有真正实行。建文新政实行几年之后，取得了很好的成效，社会风气明显好转，而且赢得了民心，年轻的皇帝得到了百姓们的支持。

《敬覆帖》·明·宋璲

方孝孺曾称赞宋濂次子宋璲的草书 “如天骥行中原，一日千里。”

建文三年 (1401) 五月，吴杰、平安、盛庸派遣军队，欲打乱燕军粮饷的运输通道。燕王非常着急，便指挥武胜向建文帝上书，希望停止这项行动。建文帝念及恩情，便想答应他的要求，方孝孺对建文帝说：“此次行动一定是燕王的奸计，如果就这样停止我方军事行动，必定会落入燕王的圈套，以后想集中精力反击就难上加难了，望皇上三思而后行啊。” 建文帝听后觉得很有道理，便把武胜杀了，拒绝燕王的请求。

此外，方孝孺了解到燕王的世子朱高炽性情仁厚，但弟弟朱高煦则狡猾奸诈，曾想夺取世子的地位，燕王也对小儿子宠爱有加，方孝孺便想用离间计让其兄弟二人两败俱伤。但人算不如天算，方孝孺的离间计最后无法实现。燕军终于进攻入城，建文帝不知所终。而这一天，方孝孺被捉拿入狱，便发生了 “株连十族” 之历史冤案!

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