祝允明与唐寅、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。其书，隶、楷、行、草诸体均工，尤以草书成就为最;其诗取材颇富，造语颇妍;其文多奇气，潇洒自如。

祝允明， 字希哲， 长洲 (今江苏苏州) 人。 他的祖父祝显， 是正统四年 (1439) 的进士。 中进士后， 内侍传旨， 要考试善于做文章的， 选拔四个人， 祝显便是其中的一个。 进入皇宫的掖门， 祝显知道是要让他们教小太监读书， 于是， 他没有参加考试就退了出来。 后来， 由给事中历任山西参政， 为官很有名声。

祝允明生下来就是六指， 因此自号枝山， 又号枝指生。 五岁的时候就能写一尺见方的大字， 九岁的时候能做诗文。 年龄稍长， 博览群书， 文章有奇气， 经常在筵席上当场做文章，奋笔疾书， 文思泉涌。 祝允明尤其擅长书法， 名声传遍了海内。 同时， 他还喜好酒色、 下棋， 好擅长新曲， 向他求诗文、 书法的人接踵而至， 很多人是贿赂了妓女才得到的。 祝允明十分讨厌那些墨守成规遵守礼节的人，他也从不过问家里的生计，有了收入，就邀请宾客狂喝滥饮， 直到把钱花光为止， 或者是将钱分给宾客， 自己不留分文。祝允明晚年则陷于困境之中，每次出门， 后面总是追着一大群讨债的人， 祝允明却以此为乐。 他著有诗文集六十卷， 其他杂著一百多卷。

祝允明在弘治五年 (1492) 考中举人， 很久都没考中进士， 被任命为广东省兴宁(今广东省兴宁市)知县。在他担任知县时， 捕杀盗贼首领三十多人， 县内盗贼销声匿迹。 后来仅仅升他为应天府通判， 祝允明就告病假回乡。 嘉靖五年(1526)，祝允明逝世。

关公庙碑·明·祝允明

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