天复二年(902)，梁兵攻打凤翔，李茂贞坚守不出，梁太祖和将领们商议，想要撤军返回河中，唯独高季兴反对。他说：“天下豪杰注视着这件事已经一年多了，现在岐州军士已经疲惫不堪，攻破他们只是早晚之间的事，我知道大王担忧他们坚守不出会拖垮我们的军队，我们可以引诱敌军出来。” 梁太祖觉得他的话充满豪壮之气，于是命令高季兴招募骁勇之士，前去诱敌。高季兴找到骑兵将士马景后，向他做了番交代，然后带着他拜见梁太祖。马景说：“这次行动我必然有去无回，希望皇上以后顾怜我的后代。” 梁太祖听后，心中恻然。马景于是率领几个骑兵来到敌军城下，梁军的大军隐秘地跟随在后面，不让敌人察觉到。马景让骑兵敲打城门，哄骗敌军说：“梁兵准备向东边撤退，先锋部队已经出发了。” 岐州军队信以为真，也没有细加考察，就打开城门追击梁军。这时，跟在马景后面的梁军忽然冲进了城中，奋力拼杀，杀死了九千多名敌人，马景也战死。高季兴因此也声名远扬。第二年，他被任命为宋州刺史。梁太祖攻打青州时，他随军出征，攻破青州后，他被改任为颍州防御使，并恢复了原先的姓氏。

唐代末年，襄州节度使赵匡凝在荆南打败了雷彦恭，任命他的弟弟赵匡明为留后。后来梁兵攻克了襄州，赵匡凝逃奔到吴地，赵匡明则逃奔到蜀地。梁太祖于是任命高季兴为荆南的节度观察留后。开平元年 (907)，高季兴被封为荆南节度使。次年，他被加封为同中书门下平章事。当时，天下战乱已久，各地方割据势力互相争夺土地，荆南所辖的十个州县，在唐代末年被各方侵占，高季兴赴任时，他的辖境仅仅剩下江陵一个城，而且凋敝不堪。高季兴于是招抚民众，鼓励他们回到家园，从事农耕，同时，他礼遇并重用有才之人，任命倪可福、鲍唐等人为将帅，加强军备和城防，又任命梁震等人为宾客，为他出谋划策。几年之后，江陵重新变得欣欣向荣，民众也都安居乐业。

太祖驾崩后，即位的梁末帝生性多疑，对藩镇大臣都心怀猜疑。同时，朝政受到奸臣的控制，赏罚不明，君臣逐渐离心离德。高季兴眼见梁末帝失德，梁国的国势也日渐衰落，于是心生不臣之意，图谋巩固自己的势力，割据一方。他大肆操练士兵，并修治城池，设置瞭望楼。等到兵力强盛后，他就率兵攻打归、峡二州，然而蜀地的守将王宗寿深有谋略，将高季兴击败。高季兴于是转而出兵攻打襄州，却声称是救梁攻晋。结果他再次败北，被孔勍击败。两次失败后，高季兴从此也就多年不再向朝廷进贡。梁末帝当时势力逐渐衰微，于是只好纵容他，并封他为渤海王，赐予龙袍王冠和配剑。贞明三年 (917)，高季兴才重新向梁国进贡。

秋山晚翠图轴·五代·关仝

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