褚遂良，是通直散骑常侍褚亮的儿子。他博览群书，工于书法，尤其是隶书和楷书。虞世南死后，太宗曾经叹息说：“虞世南死了，再没有可以一起讨论书法的人了。” 魏徵于是向太宗举荐了褚遂良。太宗曾经广泛求购王羲之的旧帖，天下人争先进献，难以分辨真伪。褚遂良却能一眼看穿，指明各自出处，于是没有人敢再进献赝品了。

后来，褚遂良被擢升为谏议大夫，兼以记录皇上的起居事务。皇帝说：“你记录的起居事务，皇帝能够看吗? ” 褚遂良奏道：“今天的起居一职，就是古代的左右史，无论善恶，都会记录下来，警戒帝王不做非法之事，还从来没有天子自己观看的。”皇帝说：“我有过失，你也会记录吗? ”他回答道：“我的职责是如实地记录帝王的起居，因此您的举动都会记录下来。”太宗的神色有些不高兴，这时，刘洎在旁边说：“即使遂良不记录，天下人也会记录的。” 太宗的神色于是缓和下来，说：“我要以前代为鉴，亲近贤臣，远离奸佞，让史官找不到缺点可以记录。”

当时，太子李承乾已被废除，魏王李泰深得皇上的宠爱，皇上许诺立他为太子。于是，在朝臣聚集的时候，皇上对大臣们说：“李泰昨日向我说：‘我现在是陛下的儿子，这都是父皇的恩情。我只有一个儿子，我死了以后，将会杀掉这个儿子，把国位传给晋王。’ 听他这么说，我心中很是感动。” 群臣听说后，揣摩到皇上的心意，都默默无言，这时褚遂良却越出班位，向皇上说：“陛下失言了。天下哪有这样的帝王，杀死自己的爱子，却将帝位传给自己的兄弟的呢?陛下以前立李承乾为太子，却又宠爱李泰，嫡庶不明，以致出现了种种纷扰。现在，如果您想立李泰为太子，就非得另外安置晋王不可。” 于是，皇上流着泪说：“我做不到。”经过褚遂良的这番奏议，皇上最终下定决心，诏令长孙无忌、房玄龄等，让他们拥立晋王为皇太子。

褚遂良又十分博学多闻。当时，野雉曾经多次飞进宫中，皇帝于是问群臣道：“这是什么祥瑞的征兆呢? ”众人都摇头不知，只有褚遂良回答道：“秦文公的时候，有小孩子化成野雉，雌的在陈仓鸣叫，雄的在南阳鸣叫。小孩子又开口说话： ‘得到雄雉的将要做王，得到雌雉的将要称霸。’ 文公得到雌雉，因此称霸于诸侯。后来，光武帝得到雄雉，在南阳起兵，拥有天下。陛下原本被封为秦王，因此雄雌一同出现。” 皇上听说，非常高兴，赞叹说：“人要立身，不可以没有学问，褚遂良可以称得上博学之人啊! ”

薛延陀请求和唐朝联姻，皇上接受了他的聘礼，后来又反悔拒绝了。褚遂良说：“诚信是立国的根本。薛延陀本来只是一个微不足道的小官，后来仰赖于唐朝的大军北伐，扫荡了沙漠边塞，并将他立为可汗。他对唐朝也怀着报恩之心，多次请求联姻，并没有丝毫的叛心。陛下既然答应了他的请求，现在又出尔反尔，必然会招致他们的怨恨，所失甚多而所得甚少。希望陛下能够重新考虑。” 可惜，皇上一意孤行，并没有采纳他的建议。

后来皇上发兵攻打高昌 (今新疆吐鲁番市东)，平定高昌后，每年都调上千人屯守在那里。褚遂良向皇上劝谏，认为这样不妥，但是皇上此时决意攻克西域，因此并不采纳他的谏言。这时西突厥进犯西州，皇上说：“以前， 魏徵、 褚遂良劝我立麹文泰的子弟，如果我听从了，也不会有现在的进犯。我现在真感到后悔啊。” 皇上又在寝宫旁，修建了居室让太子居住，褚遂良又阻止说：“朋友相交太深容易结怨，父子过于亲昵容易产生过失。请您下诏让太子返回东宫，亲近师傅，专注学问，让德行更正直。” 太宗听了他的话，觉得很有道

褚遂良像

褚遂良与欧阳询、虞世南、薛稷并称初唐四大书法家，他的书法取先人多家之长，自成一格，唐太宗与魏徵极为推崇。理，于是接受了建议。

后来皇上病重的时候，将褚遂良、长孙无忌召集到病床前，说：“汉武帝曾经向霍光托孤，刘备也将刘禅委托给诸葛亮。我现在也和他们一样，将太子委托给两位爱卿。太子是仁孝之人，希望你们尽力辅佐他。” 然后又对太子说：“有长孙无忌和褚遂良在，你不要担忧害怕。” 于是皇上让褚遂良起草遗诏，让太子继位。

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