张商英的身材很魁梧，相貌也很出众，就像一块玉石般惹人注目。他为人颇为自负，常常看不起周围的人。章惇治理夔夷时，也很骄纵，经常侮辱郡县官吏，没人敢跟他说话。他手下的人觉得只有张商英有能力跟章惇抗衡，就把张商英请到夔。章惇打听此地有何人才，手下人介绍张商英，章惇就把他叫到屋里一起吃饭。张商英穿着道士服装，长揖后坐下。章惇借着酒意狂言乱语，张商英不时机智地加以辩驳，显得更高一筹。章惇极为高兴，把他作为上等客人招待，回到朝廷，又把他推荐给王安石。张商英因而被皇帝召见问话，得以升任监察御史。

张商英对功名非常在意，哲宗初年，他任开封府推官，屡次找执政者要求晋升自己的职务。不过，元祐年间的一些重臣们都不喜欢张商英，不愿举荐他。张商英怨恨这些大臣，就反过来极力攻击他们，说司马光、吕公著、刘挚、吕大防等人提拔亲朋好友，讥讽非议朝廷。他说的话带有挑拨和煽动的意味，想用耸人听闻的语言激怒读奏折的人。

章惇与安焘相互仇恨，张商英想帮助章惇，就到处寻求可以陷害安焘的事情。阳翟百姓盖氏有个养子名叫盖渐，起初，他的祖母把他赶出家门，家中财产归自己的女儿所有。后来，盖渐虽然上诉，但还是得不到公平的裁决。张商英知道这件事后，觉得可以利用，于是诱导盖渐蒙蔽官府，并到御史府揭发安焘的亲家曾为盖家的女儿说情。不过，哲宗并不相信张商英的话。不久，张商英与盖渐暗地勾结的事情暴露了，于是被贬为监江宁酒税。

后来，张商英又被召回朝廷，他在谢恩的奏表中还不忘诋毁元祐时各位贤臣，众人更加畏忌他的言论。

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