蔡京刚刚拜任宰相时，张商英跟他交好，遇到草拟朝廷公文时，就对蔡京大加褒美。不久，张商英拜任尚书右丞，转任左丞。这时，他为了与蔡京争权，又开始诋毁蔡京，数次说他 “身为宰相，却一心迎合君主”。御史认为这不是张商英应说的话，并且找来他曾经写过的赞美蔡京的文章，斥责他立场反复无常。

蔡京被革去宰相职务并且在官籍中除名时，张商英在鄂州担任知州。蔡京恢复相职时，张商英以散官的身份被安置在归、峡 (今属湖北) 两州。大观四年(1110)，蔡京再次被放逐时，张商英被起用为杭州知州，后又拜任尚书右仆射。蔡京长久以来窃夺国家政权，朝廷上下都怨恨愤慨，看到张商英敢于提出异议，很多人都称赞他是贤臣，徽宗因为他有声望就任他做宰相。当时长期干旱，有一天天空还出现了彗星。可就在张商英被任命为宰相的当天晚上，彗星消失了，第二日还下了雨。徽宗大喜，觉得这是张商英的功劳，就亲自写了 “商霖” 两个字赐给张商英。

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