后来他又率先在海曲打败孙宣雅。多次立功，被任命为建节尉。他跟随张须陀在荥阳攻打李密，结果战败，张须陀战死，秦叔宝于是率领残兵归附裴仁基。裴仁基后来投降李密，李密得到秦叔宝很高兴，让他担任帐内骠骑。李密和宇文化及在黎阳童山大战时，被乱箭射中，落马晕倒。左右的人都各自逃命，追兵也即将赶到，只有秦叔宝留下来护卫，使他免于一死。秦叔宝又集合兵士，打退宇文化及。李密战败，秦叔宝投降王世充，被任命为龙骧大将军。但他看不起王世充为人奸诈，趁他出兵抗击官军的时候，来到九曲，和程知节等人向王世充辞行，投降了唐高祖。

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