大业年间，裴寂在太原任晋阳宫的副监。那时，唐高祖李渊任太原留守，他与裴寂过去有旧交，这时又相处一地，李渊经常邀请裴寂赴宴、饮酒赌博，常常游乐到天明。当时，太宗李世民想趁隋末混乱之际举旗起兵，夺取天下，但又不敢和他父亲直言。他见裴寂很受高祖厚待，于是拿出几百万私房钱，买通龙山令高斌廉，让他和裴寂赌博，每次都故意输给裴寂，裴寂赢了很多钱，经常和太宗一起出游，太宗趁裴寂高兴之际，谈了起兵计划。裴寂当即答应了。接着，裴寂也如法炮制，从晋阳宫中选派宫人私下侍奉高祖，自己则每日陪同李渊饮酒作乐。一次，酒兴正酣时，裴寂对高祖说：“二郎 (即李世民) 已经秘密组织兵马，准备起兵，正因为我派了晋阳宫的宫人伺候您，他怕有朝一日事情败露才这样做的。现在天下大乱，城门之外，都是盗贼。如果死守小节，早晚会性命不保;若举兵起事，一定会得到天子之位。众人已经意见统一，您意下如何? ” 李渊听了裴寂的分析，点头称是，采纳了起兵的建议。

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