等隋朝将领宇文述等人率军快要到来的时候，杨玄感问：“你有什么计策?”李密说：“元弘嗣统率强兵驻扎在陇右，我们可以谎称他造反，从而入关。” 于是杨玄感引军西进。到达陕县时，杨玄感想要围攻弘农宫，李密劝阻他说：“您现在向众人声称西进，应该迅速行事，而且追兵马上就会赶到，怎能在这里停留? 否则到时候向前不能占据关塞险要之地，向后又没有地方可以据守，到时候众人纷纷散去，怎么能保全自己呢? ”杨玄感不听，坚持围攻弘农宫，连续三天没有攻下，才率兵继续向西进发。刚到阌乡，追兵就赶上来了，杨玄感大败。李密从乡间小道入关，被巡捕抓获。

当时隋炀帝在高阳，李密及其同党被送往炀帝的行宫。李密对同党们说：“我们的性命就如同朝露，倏忽之间就会消失不见，如果到了高阳，必然会变成肉酱。我们不能坐以待毙，得想办法现在逃走! ” 大家都同意。同党中有些人带着金子，李密让他们拿出来送给押送人员，说：“等我们死的那天，请用这些钱将我们埋葬，多出来的钱就算是报答你们的恩德。”押送人员贪图金子，答应了。等到出了关外，护卫也渐渐松弛，李密让同党买来酒食，每天晚上饮酒作乐，喧哗之声通宵达旦，押送人员也不在意。到邯郸后，李密等七人翻墙逃跑，投靠平原叛将郝孝德，而郝孝德对他们并不礼遇，李密又离开了。到了淮阳，李密隐姓埋名，自称刘智远，召集了一些学生，教他们读书。过了几个月，他郁郁不得志，作五言诗说：“金风荡初节，玉露凋晚林。此夕穷途士，郁陶伤寸心。野平葭苇合，村荒藜藿深。眺听良多感，徙倚独沾襟。沾襟何所为? 怅然怀古意。秦俗犹未平，汉道将何冀? 樊哙市井徒，萧何刀笔吏。一朝时运会，千古传名谥。寄言世上雄，虚生真可愧。” 诗写成后恸哭不止。当时有人感到奇怪，于是告诉了太守赵佗，赵佗下令官府搜捕他，李密只好再度逃亡。

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