荥阳太守杨庆和通守张须陀率兵讨伐翟让，翟让曾经被张须陀打败，听说他来了，非常害怕，打算远远地避开。李密说：“张须陀勇而无谋，而且他刚刚接连打了几场胜仗，现在士气骄横，可以设法擒获他。您只要列阵等待，我替您攻破他。” 翟让于是率兵做好出战准备，李密分出一千多士兵埋伏在树林间。翟让和敌军交战失利，逐渐退后，敌军追击，李密于是派伏兵从后面偷袭，张须陀的军队溃败。李密和翟让又合力进攻，打败敌军，将张须陀斩杀在阵前。翟让派李密另外统率一支军队。李密治军严明，对士兵发号施令时，即使在夏天，也让人感觉如同背负霜雪。他生活俭朴，所得的金银财宝都分发给将士们，所以人人都乐意为他效力。不久，他又劝说翟让：“现在群雄竞起，您有豪杰之才，且统领着勇猛的军队，应当扫清天下，怎么可以在草莽间求食，长期割据一隅呢? 现在东都的士民百姓，内外离心，留守的大小官员，政令也不统一，要是您亲自率领军队，直取兴洛仓，打开粮仓赈济贫穷之人，远近谁会不归附呢? 机不可失啊! ”翟让说：“我出身田陇之间，没有这么高的抱负，如果一定要谋求大业，就请您先出动，我率领诸军殿后。”

大业十三年 (617) 春，李密和翟让率领精兵一千人袭取兴洛仓 (即洛口粮仓)，打败敌军。他们打开粮仓任人取拿粮食，于是老老少少手提肩扛，来来往往共有几十万人。越王杨侗派虎贲郎将刘长恭率兵二万五千人征讨李密，李密一战而胜。翟让于是推举李密为主公，号称魏公。二月，李密在巩南即位，称元年，他所下发的文书署名为行军元帅魏公府。他又封爵授官，拜授翟让为东郡公，并在洛口建造城镇居住，方圆达四十里。

随后，众人纷纷归顺李密，其中包括长白山贼孟让和隋虎贲郎将裴仁基。李密派遣他俩率兵三万余人袭击回洛仓，攻破后随即进入东都。东都出兵迎战，裴仁基等大败，仅自身逃脱一死。李密又亲自率兵三万人逼近东都，将军段达等人派出七万兵士迎击，双方在旧都城交战，隋军败逃。李密攻下回洛仓，据守在那里，广筑营垒深挖壕沟，以逼近东都，并让祖君彦发布檄文，散发给各郡县。檄文中揭露隋炀帝的十大罪状说：“罄南山之竹，书罪无穷;决东海之波，流恶难尽。”

柴孝和劝告李密说：“秦地依山傍水，西楚因为放弃此地而灭亡，汉高祖建都此地而称霸。我认为可以让裴仁基镇守回洛，翟让镇守洛口，您则亲自率领精锐部队向西进攻长安，百姓谁敢不到郊外迎接您呢? 您一定会不战而胜。攻克京邑后，等到基业巩固兵力强盛，再进一步长驱直入崤函，扫平东洛，发布檄文公告天下，天下就可以平定了。现在群雄竞起，要是他人抢在我们前面，我们就失去机会了! ” 李密说：“你所谋划的，我也想了很久，实在是好主意。但是昏君还活着，部众仍然很多，而我们的部队全都是山东人，眼见没有拿下洛阳，怎么会愿意跟随我们西进呢?而众将都是盗贼出身，留下他们的话，他们相互之间会一争高下。那样我们大概就要失败了! ”

李密趁着士气高涨，常常跟隋军接连交战。适逢李密被乱箭射中，躺在营帐里，东都趁机出兵进攻，李密的军队大败溃散，丢弃回洛仓，返回洛口。隋炀帝派王世充率领五万强兵攻打李密，李密失利，柴孝和淹死在洛水中，李密为之恸哭。王世充在洛西扎营，与李密相持一百多天，交战六十多次。武阳郡丞元宝藏以及众多贼帅都归顺了李密，并共同攻陷了黎阳粮仓。

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