李密听说自己往日的部将都不想依附王世充，高祖派遣李密率领本部军队前往黎阳，招集以前的将士，王伯当为副将。李密刚行军到桃林，高祖却又将他召回，李密对高祖的反常举动感到害怕，于是谋划准备反叛。王伯当极力劝阻无效，于是告诉李密说：“义士不会因为存亡改变心意。我蒙受您的恩德礼遇，希望能以性命报效。您如果执意反叛，我和您一起去，死生由命。”于是挑选骁勇之士几十人，穿着女人衣服，用头巾蒙住脸，将刺刀藏在裙子下面，亲自率军进入桃林县城。稍后又改变装束突然冲出，占据县城，驱掠牲畜，直奔向南山，凭借山势险要向东进发，并派人快马通告张善相，命令他派兵接应。

当时镇守熊州的右翊卫将军史万宝，派遣副将盛彦师率领几千士兵一路追赶，直到陆浑县 (今河南嵩县)以南七十里，才追上李密。盛彦师在山谷中设下埋伏，等李密的军队通过一半，拦腰截击，李密战败被杀，年仅三十七岁。王伯当也被杀死。两人的首级被送到京城。

当时徐世担任黎阳总管， 高祖因为徐世过去曾经跟随李密， 派人通告他李密反叛的事情。 徐世奏请安葬李密，高祖下诏准许，将李密的尸体还给他。 徐世于是主持发丧并为他服丧，使用的是君臣之礼，全军都身披缟素，仪仗十分隆重。后来他将李密安葬在黎阳山南五里远的地方。旧友哭祭他，很多人甚至哭得吐血。邴元真投降王世充后，被任命为行台仆射，镇守滑州。李密的旧将杜才干怨恨邴元真背叛李密，假装约见他，设下埋伏将他杀死，拿他的首级在李密坟前祭奠。

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