杜如晦，字克明，京兆杜陵 (今陕西西安南郊) 人。他幼时便聪明颖悟，喜欢研读文史。隋朝大业年间，他参加官员选拔，受到吏部侍郎高孝基的器重，高孝基对他说：“你有应变之才，日后将是国家的栋梁之才，希望你能够继续持守美德。现在暂且委屈你做小官，得到点微薄的俸禄吧。” 于是杜如晦被补授为滏阳 (今河北磁县) 尉，不久他便弃官而去。太宗平定京城后，他被擢拔为秦王府兵曹参军，后来又被擢升为陕州总管府长史。当时秦王府人才济济，很多人都被迁任外官，太宗因此忧心忡忡。记室参军房玄龄说：“虽然很多幕僚都离去了，但他们都不足为惜。杜如晦聪明能干，洞达事理，有辅佐帝王的才干。如果大王只想做藩王，就用不着他;但如果大王想图谋天下，就非用此人不可。” 太宗大为惊诧，说：“你不说，我几乎就失去此人了! ”于是将他任命为府中幕僚。后来，太宗征讨薛仁杲、刘武周、王世充、窦建德等人，都依赖他的谋划。当时军国事务繁多，杜如晦都能妥善加以处理，因此很受同辈的佩服。天策府建立后，太宗任命他为从事中郎，当时被画在凌烟阁的十八个功臣中，杜如晦列在首位。

隐太子李建成对杜如晦心怀顾忌，曾经对齐王李元吉说：“秦王府中令人害怕的，只有杜如晦和房玄龄而已。” 于是向高祖进谗，杜如晦于是和房玄龄同时被贬逐。后来，他又偷偷潜入秦王府，为秦王谋划。玄武门之变成功后，他因为功劳被擢升为太子左庶子，不久就迁任兵部尚书，并加封蔡国公。

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