贞观二年 (628)，他代理吏部尚书之职，并总监东宫的兵马事务，为官非常称职。次年，他接替长孙无忌，担任尚书右仆射，仍主持官吏选拔事务，和房玄龄共同执掌朝政。有关台阁制度、礼乐典章等事，都是他们两人筹划的，深受时人的赞誉，被誉为良相，至今仍号为 “房、杜”。杜如晦认为高孝基有知人之能，为其树立神道碑，以称颂他的功德。这年冬天，杜如晦生病了，于是上表太宗，请求辞官，太宗答应了他的请求，但他的俸禄赏赐还是和以前一样。太宗很为他的疾病担忧，多次派使者探问，派名医为他治疗，并为他送去良药。贞观四年，杜如晦病情加重，太宗下令让皇太子前往杜府探望，太宗也亲自前来问疾，抚摸着他的脊背，流下泪来。为了让他活着时看见儿子得以显贵为官，于是破格提拔他的儿子杜构为尚舍奉御。不久，杜如晦就去世了，太宗得知死讯后，哭得很伤心，为之罢朝三日，并追赠他为司空，改封莱国公，谥号为成。

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