窦建德，是贝州漳南 (今山东武城漳南) 人。他年少时，守信重诺。他的同乡家里有人去世，但因为贫穷无法安葬，当时窦建德在田间耕种，听说后长叹一声，立刻将耕牛送给那家置办丧事，乡亲们由此对他大加赞赏。起初，他做了里长，犯法后逃跑，碰上大赦得以回乡。他的父亲去世后，前来送葬的有一千多人，所赠送的礼物，他都推辞不受。

隋朝大业七年 (611)，朝廷招兵讨伐高丽，窦建德被选为二百人长。当时山东大水，百姓颠沛流离，同县有个人叫孙安祖，家中被水淹没，妻子儿女都被饿死。县府因为孙安祖骁勇，征招他入伍。孙安祖以贫穷为由拒绝了，县令大怒，让人鞭打他。孙安祖于是刺杀县令后逃跑，前去投奔窦建德，窦建德收留了他。这一年，山东遭遇大饥荒，窦建德对孙安祖说：“文皇帝时，天下富庶殷盛，派了一百多万兵众讨伐辽东，还是被高丽打败。现在水灾泛滥，百姓穷困，皇上不知道抚恤百姓，却要亲征辽东。何况往年西征，战争的创伤还没平复，百姓劳苦不堪，这样年年兴战，政权岌岌可危。大丈夫应该建功立业，怎能做亡命之徒呢?我知道高鸡泊 (今河北故城西南) 方圆数百里，芦草繁盛，可以做藏身之用，还可以伺机外出抢劫财物自用。等到聚集一些人后，观望时势采取行动，一定能建立大的功业。” 孙安祖赞同他的计谋。窦建德于是招纳逃兵和没有产业的人入伙，聚集了几百人，让孙安祖统率，在泊中做了强盗，孙安祖自称将军。当时来往于漳南的各路强盗，到处烧杀抢掠，唯独不涉足窦建德的乡里。县府因此怀疑窦建德和强盗们勾结，将他的家属全数抓捕，无论男女老少都杀死。窦建德听说他的家人被杀，率领手下二百人逃跑，归附高士达。高士达自称东海公，让窦建德做司兵。后来孙安祖被强盗张金称杀死，他的几千部众也都归于窦建德旗下。从此窦建德兵力逐渐强盛，达到上万人，仍然在高鸡泊中出入。窦建德待人谦和，和兵士们同甘共苦，因此手下都为他拼死效力。

大业十二年，涿郡通守郭绚率兵一万多人前来征讨高士达。高士达知道自己谋略不如窦建德，于是加封他为军司马，将兵马都交给他。窦建德想立下奇功，从而在众人中树立威信，于是请求高士达留守军需财物，自己则挑选七千精兵前去迎敌。他假装和高士达不合而反叛。高士达随即宣称窦建德叛变，派人抓来一个妇人假称是窦建德的妻子，在军中杀死。窦建德派人给郭绚送去投降书，声称愿意做他的先锋，攻破高士达而为他效力。郭绚相信了，和窦建德约定在长河边结盟。郭绚的军队防备逐渐懈怠，窦建德趁机发动袭击，大破郭绚的军队，杀死数千人，缴获一千多匹战马。郭绚带领几十名骑兵逃跑，窦建德派兵追上去将他斩杀，将首级献给高士达。从此窦建德的势力更加强大。

隋朝派遣太仆卿杨义臣率兵一万多人讨伐张金称，在清河打败他，所有被俘的人全部杀光，其余散落在荒野间的人又聚集起来，一起投奔窦建德。杨义臣乘胜来到平原，想要进入高鸡泊中，窦建德对高士达说：“所有隋将中，善于用兵的只有杨义臣。他刚刚打败张金称，就远道而来袭击我军，势不可当。请您带兵避开他的锋芒，让他想战不成，白白拖延时间，等到他的将士们都疲乏了，我们再趁机袭击，必然能取胜。若现在和他争锋，恐怕无法抗衡。” 高士达不听他的话，让窦建德留守营垒，自己率领精兵迎战杨义臣。小战获胜，他大肆宴请将士，众人尽情痛饮。窦建德听说后说：“东海公还没有破敌，就如此骄傲自大，祸患不远了。隋兵乘胜长驱直入，人心惊慌，我们恐怕也不能保全。” 于是让人留守营垒，自己率领精兵占据险要之地。五天后，高士达果然大败，在战争中被杀死，杨义臣乘势追击，要包围窦建德。守军听说高士达兵败，都逃散了。窦建德带领一百多精兵逃到饶阳，看见城中没有守备，于是攻陷城池，安抚士众，士兵们大多愿意跟随他，于是他又得到三千多兵士。

敦煌壁画·隋

当初，杨义臣斩杀高士达后，以为窦建德不足为虑。窦建德又返回平原，将战死士兵的尸体都掩埋了。他又为高士达发丧，三军都穿着白色孝服。然后，他召集逃亡的士卒，得到几千人，军队重新振作起来，他于是自称将军。当初，其他的叛军抓获隋朝的官员和山东士子后，都全部杀掉，只有窦建德不杀他们，还以礼相待。他擒获饶阳县令宋正本，将他奉若上宾，让宋正本帮他出谋划策。此后，隋郡的长官渐渐献城投降，窦建德军力更加强大，兵力达到十几万人。

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