当时镇守在扬州的晋王杨广平时对宇文述很好，想拉近与宇文述的距离，于是上奏皇帝，升调他为寿州刺史总管。杨广当时并不是太子，暗地里却有继承王位的野心，于是向宇文述请教计策。宇文述说：“太子失宠很久了，因此天下人对他的德行都不了解。而大王仁义效忠，才能出众，统兵打仗，多次立下战功，这是天下人所看到的。皇上和后宫妃子都爱大王，天下的民众实际上也是支持大王的。但是太子的废与立是国家大事，不好策划，不过也并不是没有办法。现在能说服皇上的，只有杨素，而杨素的计策实际上都出于他的弟弟杨约。我跟杨约很熟，可以到京师去见杨约，一起商讨太子废立的大事。”

杨广听后非常高兴，给了宇文述很多钱财，作为去京师路上的盘缠。宇文述到达京师后，多次邀请杨约到自己府上，每次都摆酒设宴，并把自己的奇珍异宝陈列出来，和杨约一起畅饮美酒，又一起赌钱。赌钱时，宇文述总是假装不能赢，于是把陈列出来的宝贝都输给了杨约。

这样反复几次，杨约得到了宇文述很多财宝，于是有了要酬谢宇文述的意思。宇文述抓住这个机会，对杨约说：“这些财宝都是晋王杨广的恩赐，就是为了让我们一起快活快活! ”杨约问：“晋王为何对我们如此眷顾? ”宇文述于是把杨广的意思告诉了杨约。杨约也很赞同杨广称帝的想法，回家把这件事告诉了杨素，杨素也同意了。从那之后杨素多次跟宇文述商议另立太子的事情。

此后杨广和宇文述的关系日益亲密。后来杨广又让宇文述的一个儿子宇文士及娶了南阳公主 (杨广长女)做妻子，前前后后给宇文述的赏赐不计其数。

过了几年杨广果然被立为太子，任命宇文述为左卫率。之前，率官的官品为四品，但因为皇上平时十分器重宇文述，于是把率官的官品晋升为三品。宇文述被器重的程度，由此可见一斑。

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