唐高祖李渊曾称呼李密为弟弟，又把表妹独孤氏嫁给他。然而李密对自己的待遇很不满意，掌权者又向他索取贿赂，愈发让他不满。他曾对王伯当说：“当年在洛口时，我就想封崔君贤做光禄大夫，没想到我现在也是这样的身份。”

不久，听说旧部下很多人不愿依附王世充，唐高祖就命令李密去黎阳招抚原来的部属，同时治理洛阳，王伯当作为李密的副手，和他一起出发。李密走到稠桑驿 (今河南灵宝北)，又有诏书下达，召李密回师。李密非常恐慌，谋划叛乱。王伯当劝阻他，他不听，然后选拔了几十名骁勇善战的士兵，穿上妇女的衣服，把刀藏在裙下，假扮奴婢侍妾，混入桃林县 (今河南灵宝北老城) 的驿舍，马上脱下裙服，占领了桃林城，掠夺了很多牲畜，沿着南山向东行进。

熊州副将盛彦师在李密的必经之路上埋下伏兵，李密一到，即便出击。几个回合的交战过后，李密战死，享年三十七岁。王伯当一同战死，首级被送到京师。 当时， 徐世��还在为李密守卫黎阳，高祖派使者带着李密的首级去招降他。 徐世��上表请求埋葬李密，高祖便送还了李密的尸体。徐世��为李密发丧， 三军都穿缟素， 以君主的礼节将其葬在黎阳山的西南，坟墓高达七仞 (近十九米)。李密平素很得人心，很多人为他哭得泪如泉涌，极度悲伤。

当初，邴元真投降王世充后，被封为行台仆射。李密原来的手下杜才干恨他背叛李密，于是向他假意投降，趁机杀了他，拿他的首级去李密墓前祭祀，然后也归附了唐朝。

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