自从隋朝立国之后，李德林经常上奏平定陈国的策略。开皇八年(588)，文帝去同州 (今山西大荔)，李德林因为生病没有跟随。文帝发敕书催他，信后御笔注明：“讨伐陈国是你的想法，应该跟着来。” 文帝还对高颎说：“李德林如果生病去不了，就去他家讨取平定陈国的方略。”后来，文帝把从李德林处讨来的方略交给了晋王杨广。陈国平定后，授予李德林柱国、郡公，实封八百户，赏赐绢帛三千段。晋王杨广宣读完诏书后，有人对高颎说：“平定陈国，是皇上的计策，晋王和将领们奋力苦战的成果。现在全归功于李德林，将领们一定会愤怒，后世看您也会觉得白去一次。” 高颎入宫陈说，文帝收回了赏赐。

第二年，虞庆则等人从关东诸道巡视回京，上奏道：“乡正专门受理诉讼，对民众不便。公然结党，以爱憎作为判断标准，还行贿受贿。” 文帝下令废止。李德林又上奏道：“这件事我本来就说不可行。然而刚刚设置又要废止，朝令夕改，不是设立法令的本意。希望以后陛下如果动不动就改动法律，应该实行军事管制，否则纷乱不会停止。”文帝大怒道：“你是要让我做王莽吗? ”

当初李德林称自己的父亲为太尉咨议，以取得赠封官号。李元操等人暗中上奏道：“李德林的父亲死前是校书，胡说是咨议。” 文帝很记恨这件事。这时候李德林又当众触犯自己，于是数落道：“你是内史，掌管机密，竟然自比为不参加计议的人，这是你器量不大。我要以孝治天下，唯恐孝道废灭，便立五教来弘扬。你说孝顺来自天性，不须设教，那么孔子就不应该讲说 《孝经》 了。你又胡乱给父亲加官，我实在气愤极了。现在给你一个州安置吧! ” 于是外放他为湖州刺史，又转任怀州刺史。李德林上任一年多就死在任上，享年六十一岁。

李德林的儿子名叫李百药，博学多才，文采斐然，先担任太子通事舍人，后来升迁为太子舍人、尚书礼部员外郎，继承安平县公的爵位，担任桂州司马。隋炀帝嫌他最初不依附自己，降职为步兵校尉，大业末年又转任建安郡丞。

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