隋炀帝时，王世充屡次升迁至江都郡丞。当时隋炀帝好几次去江都(今江苏扬州)，王世充善于察言观色，讨好炀帝，阿谀奉承，事事按照炀帝的旨意去办。每次向炀帝汇报事情，炀帝都觉得他做得好。他又以郡丞的身份兼任江都宫监，于是雕刻池塘楼台，偷偷送上远方出产的罕见珍宝向炀帝献媚，炀帝于是更加亲近他。

大业八年 (612)，隋朝的天下开始动乱。王世充怀着不可告人的目的，放低身段礼遇士人，暗中结交豪杰，四处收买人心。江淮人本来就轻率彪悍，又赶上盗贼蜂起，很多人犯法，有被抓进监狱的人，王世充就违法放出他们，来树立自己的威信。他在江南一带征讨叛军，频频获胜。每当打了胜仗，王世充都要归功于部下，将获得的战利品都分给士兵，自己一点都不要。所以人们争着为他效力，使他在这次平叛中功劳最大。

大业十一年 (615)，突厥把炀帝围困在雁门 (今属山西代县)，王世充把江都的军队全部派出去，准备奔赴战场。在军队里，他每天蓬头垢面，时不时悲伤哭泣，白天晚上都不脱掉盔甲，睡在柴草上。炀帝听说后，以为王世充尊崇自己，对他愈发信任。

王世充知道炀帝好色，于是说江淮良家有美女，都愿意进宫侍奉皇帝，只是没有门路。炀帝一听更加高兴，于是密令他挑选长得漂亮适合进宫的女子，从国库和各地应该缴纳的财物中拿钱做聘礼。花费的钱财不可胜计，账面上只说是奉皇帝的命令别作他用。有中意的女子，炀帝就厚赏王世充;有不中意的，就赐给王世充。后来，炀帝命令将女子们装船送往东都洛阳。路上盗贼蜂起，押送的使者苦于劳役，在淮河泗水里凿沉船溺死她们，前后发生了十几次。如果事情败露，王世充为他们隐瞒，又马上选拔一批女子送去，因此后来更加受到炀帝的亲近。

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