隆安五年 (401) 春，孙恩频繁率军攻打城小兵寡的高祖，却屡被高祖打败，孙恩见讨不了便宜，就又向海上逃去。三月，孙恩向北进攻海盐 (今浙江海盐)，高祖追杀而来，便在海盐修筑城池。叛军乘高祖立跟未稳，便来攻城，高祖此时手下兵力甚弱，所以在军队中挑选了数百敢死之士，使众人脱去甲胄，手执短兵器，在轰隆震耳的战鼓声中，奋勇向来敌杀去，叛军被这阵势一吓，顿时就士气大减，纷纷丢掉盔甲等物溃逃，叛军大帅姚盛被高祖部下一刀砍掉了脑袋。

之后，在接连几日的战斗中，虽然高祖都打败了敌军，但是心里依然为敌众我寡而感到忧虑，每天夜里都睡不着，绞尽脑汁思考对策。一天夜里，高祖命令军士藏起旗子，埋伏在城中，造成已逃走的假象。次日清晨大开城门，使老弱数人在城上来来去去。叛军来到城前向城上喊道：“刘裕在哪? ” 城上人答道：“昨天晚上就逃走了。” 叛军信以为真，便毫无防备地向城中而来，高祖忽然举起大旗，擂动战鼓，大喊着向惊呆的叛军杀来，叛军遂被杀得大败而去。孙恩知道打不过高祖，便引叛军转向沪渎 (今黄浦江下游附近)。高祖弃城追击。海盐令鲍陋对高祖说愿意让自己的儿子鲍嗣之带领精兵一千作为讨贼先锋，高祖说：“贼兵强悍，而大人手下兵卒多不习战，若为先锋，恐非逆贼敌手，前锋失利，则我军必败，请大人公子作为后援助阵吧。” 鲍陋父子没有听从高祖的建议。这天夜里，高祖在多处设下伏兵，多置军旗和战鼓，然而每一处埋伏不过数人而已，只为虚张声势。第二日，叛军万人来攻，两军前锋交战后，高祖伏兵尽出，摇旗擂鼓，叛军以为四面全是官军，便开始后退。鲍嗣之这时率领他的一千军队向敌人追击，却反被敌军击败，并轻而易举地俘虏了他。敌军乘胜反攻，高祖且战且退，部下伤亡惨重。高祖想这次可能自己要战死了，他逃到伏兵处，命手下扒了死人的衣服给自己换上，以隐藏身份。叛贼看到高祖率残部逃到半路却停了下来，便怀疑有伏兵，高祖此时大喝一声，率军向叛贼杀回，叛军见官军都那么勇猛，就以为果然有埋伏，急忙退走。高祖终于稍稍松了口气，败走的部下们也都陆续归来。

五月，孙恩占领沪渎，杀掉了包括吴国内史袁山松在内的四千余人。当月，高祖在娄县 (今江苏昆山东北) 又一次击败了部分叛军。六月，孙恩乘胜从海路进军逼近丹徒 (今江苏镇江丹徒县)，威胁京都，此刻其麾下已聚集十余万叛军，而刘牢之犹屯兵于山阴，都城建康 (今南京) 空虚，朝野震动。高祖闻之，昼夜兼程驰援丹徒，几乎与孙恩叛军同时到达。这时，敌众我寡，高祖军队经过不间断的长途行军，军士俱已疲劳不堪，战斗力大降，丹徒守军更是毫无斗志。孙恩率领数万叛军擂鼓呐喊着登上蒜山，当地的百姓都将家里值钱的东西用担子挑着，做好了逃亡的准备。高祖迅速领军冲杀过来，大败骄横的孙恩叛军，叛军跳崖溺水而亡者不计其数。孙恩靠着盾牌浮水，才捡条性命，逃回了海上的战船。虽然被打得大败，但是凭借着人数众多，孙恩仍率领战船向建康推进。由于楼船太过高大，江上又起了很大的逆风，所以过了十余天，叛军才来到白石 (今南京老虎山附近)。到了白石后，孙恩才知道刘牢之已经引军回到建康，朝廷已经做好了充分的防御准备，已无胜算，孙恩便转向郁洲 (今江苏连云港附近) 进军。八月，朝廷封高祖为建武将军、下邳太守，命高祖率水军追讨孙恩。至郁洲，高祖大败孙恩，孙恩向南逃走。十一月，高祖追杀孙恩到沪渎，又到海盐，皆大败叛军。经过这三次大战，高祖俘杀叛军万余。孙恩叛军开始缺粮，并且发生了疾病和瘟疫，因而又折损了大半军士，接着孙恩带叛军从浃口逃向临海 (今浙江临海)。

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