不久，王敬则迁升为使持节、散骑常侍、安东将军、吴兴太守。吴兴郡 (今浙江湖州) 原来盗贼很多，有个十几岁的孩子在路上拿起了人家丢失的东西，王敬则抓住孩子就杀了示众，从此郡里路不拾遗，劫匪绝迹。又曾抓住一个小偷，他便把小偷的亲属叫来，然后当面鞭打小偷，命小偷去长期打扫街道，过了一段时间后就让他找出同伙来以代他受罚，他的同伙们怕被他认出来，都逃出了吴兴郡，郡里从此太平无事。

之后，王敬则升任护军将军，常侍之职如故，把自己的家作为官署。建元三年 (481)，王敬则因改葬母亲而辞职，皇上下诏追封他母亲为浔阳公国太夫人。回朝后任侍中、抚军将军。太祖遗诏任命他为丹阳尹，其他职位如故。世祖萧赜即位，擢升王敬则为使持节，散骑常侍，都督会稽、东阳、新安、临海、永嘉五郡军事，镇东将军，会稽太守。永明二年(484)，皇上赐他军乐队一支。

会稽郡濒临湖泊和大海，律法规定贵族和庶民都要服塘役，王敬则认为保塘之力有限，不如取消劳役，把劳役折换成现钱收缴国库，以作应变应急之用，皇上准许了。竟陵王萧子良上书反对王敬则的做法，他认为三吴地区民生疾苦，应该为民减赋，不应向百姓收取保塘赋，皇上没有采纳他的谏言。

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