宋明帝即位后， 封王敬则为直将军。因有次他带刀进殿奏事，在尚方被罚关了十几天的禁闭，才又出来到中当职。 之后， 他被封为奋武将军，重安县子，食邑三百五十户。他少年时曾在草中射猎，有很多黑豆一样的虫子爬满他身上，他扑掉那些虫子后，虫子咬过的地方就出血了。他觉得不是啥好事，就跑到道士那儿为此事占卜，道士说：“无须担忧，这是封侯的吉兆啊。”他听了后欢喜万分，所以才离乡出来闯天下，到了这个时候，果然应验了道士的占卜。

泰始 (宋明帝年号) 初年，王敬则被任命为龙骧将军、军主，随从宁朔将军刘怀珍征讨寿春 (今安徽寿县)。殷琰派大将刘从筑起四道壁垒，刘怀珍派王敬则率领一千人绕到壁垒后面，从横塘直接冲杀出来，敌军惊退。回朝后被任命为奉朝请，后来出京担任暨阳令。

王敬则出了京城，来到陆主山下，当时宗族十几条船同时出发，唯有他的船走不了，他就让弟弟下水去推船，却看见了漆黑一口棺材。他对着棺材说：“你不是个凡人。如果吉利的话，你就使船快点行进。我富贵了，就好好改葬你。” 说完不一会儿，船就开动了。他到了任所后，就守诺把棺材埋葬了。

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