吕布离开袁绍后，投奔了河内的张杨。曹操手下的陈宫离开曹操，投奔陈留太守张邈，并劝张邈联合能征惯战的吕布共守兖州。张邈听从了陈宫的建议。在陈宫的拥戴下，吕布占据濮阳，成了兖州牧，周围多数郡县都投降了吕布。曹操亲自带兵与吕布交锋，作战不利。这一年正赶上大旱、虫灾，粮食短缺，出现人吃人的现象，吕布和张邈便向东屯兵山阳。之后的两年，曹操重新收复了那些投降吕布的郡县，并在巨野 (今山东巨野) 大破吕布。

战败的吕布向东投奔刘备。当时刘备正与袁术作战，吕布趁机偷袭下邳(今江苏睢宁北)，反过来让刘备屯兵小沛 (今江苏沛县)，吕布则自称徐州刺史。袁术派大将纪灵率领步兵、骑兵3万攻打刘备，刘备只能向吕布求救。吕布手下将领劝说吕布借袁术之手除掉刘备，吕布不同意，说：“如果袁术打败刘备，我就要陷于袁术的包围中。唇亡齿寒，我不得不救他。” 吕布带着步兵一千、骑兵二百赶往小沛救援刘备。纪灵听说吕布来了，不敢轻举妄动。吕布宴请纪灵，说：“玄德(刘备)就像我的弟弟一样，现在弟弟有难了，我是来救他的。我不喜欢厮斗，只喜欢解围。” 吕布命人在营中立一支戟，说：“请各位看我射箭，如果我一箭能射中戟，那你们就不要在这里打仗了。” 吕布引弓射戟，正中小支。在场诸人无不吃惊，感叹吕布威猛，并各自罢兵。

吕布与袁术反目后想联合曹操，曹操却认为吕布狼子野心，难以相处长久。

建安三年 (198)，吕布攻打刘备。曹操先是派大将夏侯惇救助刘备，后来又亲自领兵攻打吕布。吕布打算投降，他手下的陈宫自觉得罪曹操很深，所以力劝吕布不降。吕布一面派人向袁术求救，一面固守城池，不敢出战。

吕布虽然骁勇善战，但驭下无方，手下将领各怀鬼胎，打起仗来常常失利。曹操围困吕布三个月，吕布军中上下离心离德，最后吕布部将侯成等人绑了陈宫投降。吕布无奈，只得投降。

曹操拿不定主意该不该杀吕布，刘备说：“您想想他是如何侍奉丁原和董卓的。” 于是曹操下定决心斩杀吕布。

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