陈思王曹植，字子建，自幼聪敏，十几岁的时候就能诵读 《诗经》《论语》和辞赋数十万字，并擅长写文章。

曹操在邺城 (今河北临漳) 修建铜爵台 (即铜雀台)，新台落成时，曹操带着他的儿子们登上高台，命他们以此台为题，各写一篇赋。曹植一挥而就，文采斐然，曹操深感惊异。

曹植平易近人，不讲究威仪，平时也不喜欢华丽的服饰车马。曹植每次去见曹操，曹操会故意问一些难以回答的问题，曹植都能立即回答，因此很得曹操的喜欢。曹操征孙权的时候，留曹植在邺城，告诫他说：“我当年做顿丘令的时候是23岁，现在想想那时的行为，颇为后悔。你现在也是23岁，一定要自己努力。”

曹操曾说曹植是他儿子中可以成大事的人，原本想立曹植为太子，然而曹植性格不羁，喜欢饮酒，没有节制。他的兄长曹丕擅长权谋，懂得如何矫饰自己，因此人们都喜欢曹丕。

建安二十二年 (217)，曹植乘车在许都城中央的大道行驰，从司马门出宫。按照汉朝的仪制，只有天子的车驾才能在这条路行走。曹操知道后大怒，杀了守门的公车令。这件事后，曹操加强了对诸侯的法律禁令，也开始有些不喜欢曹植了。

曹氏三父子

曹操与其子曹丕、曹植是建安文学的代表人物，对当时文坛影响很大，后世将这三父子合称为 “三曹”。

曹植与丁仪、丁廙、杨修等名士交从甚密，这难免引起曹操的猜忌。曹操生性多疑。杨修才华出众，是袁氏的外甥。曹操每次考校曹植，他都会猜测曹操的用意，预先做好答案给曹植。曹操很奇怪曹植竟然如此才思敏捷，一问，才知道这都是杨修的伎俩。有一次，曹操派曹丕和曹植分别从邺城的两个城门外出办事，却暗自吩咐门吏不可放行。曹丕到了城门，被拦截而归。曹植事先得到杨修的建议，他来到城门，被门吏阻拦，便杀了守城的将军。曹操知道这件事后，更加怨恨杨修，同时也迁怒于曹植。后来，曹操杀了杨修。

曹操出征之前，曹丕、曹植兄弟前来送行，曹植当场作赋，文采华美。曹丕自知不及曹植，便默默哭泣，这使得曹操十分感动，认为曹丕真情流露，而曹植只是做表面文章。

建安二十四年 (219)，关羽围困曹仁。曹操封曹植为征虏将军，救援曹仁，曹植却因为宿醉没有按时出征，曹操便罢免了他。

对于立储这件事情，曹操一直犹豫不决。他咨询最信任的谋士贾诩，贾诩却总是沉默不言。曹操问他为什么不说话，贾诩说：“我是在想袁绍和刘表父子。”袁绍、刘表都是因为子嗣之争，幼子袭位而最终落得死后基业崩毁，于是曹操打消了废长立幼的念头。

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