杨修英年早逝，与他的聪明才智有很大的关系。曹操有杀杨修之心，也是源于杨修每次总是对他的心事了然于胸。杨修跟随在曹操身边时发生的几件事情，为日后杨修身首异处埋下了伏笔。

一次，杨修有事要外出。离开前他算准了曹操会在他外出的这段时间过来询问一些事务，所以就事先做好了应对曹操的准备。杨修还特意嘱咐守门的小僮：“如果曹丞相有什么命令，你马上过来通报我。不得有误! ” 事情果真如杨修预料的一样，曹操每次过来，杨修都利用小僮的报信而没有贻误。

这样的事情接连发生了三次。曹操觉得事有蹊跷，于是派人前去调查清楚这件事，才知道其中的内情。曹操因此暗暗妒恨杨修，很看不惯杨修的投机取巧，自作聪明。

曹操想杀杨修，不仅因为妒忌他，而且还因为他是自己对手袁术的外甥。他怕杨修日后成为自己的心头大患，一直想找个借口除掉杨修，以绝后患。建安二十四年 (219) 秋天，曹操以惑乱军心的名义杀死了杨修。

杨修去世时年仅四十五岁。他一生著作不少，有赋、颂、碑、赞、诗、哀辞、表、记、书共十五部。

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