中平六年 (189)，灵帝驾崩，董卓担任司空，位高权重。董卓得知蔡邕的声望很高，就想招用他，却被蔡邕借故推辞。董卓勃然大怒，威逼利诱蔡邕。蔡邕无奈，只好答应。初平元年 (190)，蔡邕被任命为左中郎将，后跟随献帝迁都长安。

董卓很敬重蔡邕，也很重视蔡邕的意见。有一次，董卓的宾客商量着将他比作姜太公，尊称他为尚父。董卓知道后就向蔡邕询问，蔡邕说：“明公的威望诚然很高，但还是比不上尚父，我认为明公还是等到平定关东后再作打算。” 董卓听后点头称是。

初平二年 (191) 六月，有地方发生地震。董卓就此事询问蔡邕，蔡邕回答说：“如今地震，表明阴盛阳衰，是臣下逾越了礼制的缘故。上次祭天，您乘坐的车驾金碧辉煌，车厢两侧绘有爪形彩画，这是很不适合的。” 董卓于是改乘黑色篷伞的车子。

文姬归汉图·南宋·陈居中

此图描绘东汉末年蔡邕之女蔡文姬被匈奴掳去，后来曹操遣使者将其赎回的故事。画中，蔡文姬与匈奴左贤王坐着对饮，两人在旁侍候，族侍从七人与汉使二十人持节侍候。

董卓很器重蔡邕，每次宴会都让他在场协助处理公事。但是董卓为人刚愎自用，很少能采纳蔡邕的意见。蔡邕看准了董卓难成大事，曾经和堂弟蔡谷商议着要伺机离开。可是蔡谷却说：“你的相貌异于常人，恐怕不管你到了哪里，看你的人一定是踏破门槛。这样要逃走实在是太困难了! ”蔡邕认为蔡谷说的不无道理，只好就此作罢。

董卓被诛杀之后的一日，蔡邕在司徒王允家做客。其间，蔡邕在聊到董卓时不自觉叹了一口气，露出不忍之色，被眼尖的王允看到了。王允勃然大怒，指责蔡邕为虎作伥，念小恩而失大义。蔡邕为此作出辩解，但王允还是命令下属将他逮捕并治罪。

蔡邕在狱中自知百口莫辩，便请求在额上刺字，砍去双脚，以示谢罪，只希望可以保全自己的性命，将汉史继续写下去。士大夫们很同情他，纷纷为他求情，但都无济于事。

太尉马日䃅不忍看到蔡邕有这样的下场，专程骑马赶来求见王允，希望他能网开一面。 马日䃅对王允说：“伯喈是旷世奇才，历经灵、献两帝，对汉朝的历史了如指掌，如果能完成汉史，不失为一代盛事。而且伯喈素以忠孝名闻于世，而今又没有他犯罪的证据，杀了他难道就不怕失人心吗? ” 但王允怒气未消，有感于董卓之祸，声称绝不会姑息养奸。

蔡邕最后死于狱中，终年六十一岁。王允后悔，但为时已晚。士大夫和儒者没有不流泪的，北海人郑玄叹息道：“汉朝的事，再有谁能说清楚啊! ”

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