不久，陈平辞别哥哥陈伯，带着一帮年轻人前去跟随魏王，任太仆，掌管马政。陈平向魏王献计，魏王不予采用。不久，有人诬陷陈平，陈平只好逃走。

当项羽将势力范围扩展到河上时，陈平前去追随他，跟着项羽人关灭秦，得以赐爵为卿。随后，殷王反叛楚军，项羽便任命陈平做都尉，赐二十镒黄金，让他率兵去讨伐殷王。结果，汉军攻下殷地。项羽大怒，要杀掉平定殷地的人。陈平害怕被杀，便封好黄金和印，派人还给项羽，带着剑从小路逃跑。

渡河时，船夫看陈平是个漂亮的男子，又单独行路，便怀疑他是逃亡的将领，身上可能带有财物。船夫起了歹念，想杀害陈平，劫走财物。陈平心里很害怕，便解下衣服，裸着身子帮船夫划船。船夫这才知道他身上没钱，于是罢休。

陈平顺利离开项羽后，投奔汉王刘邦。当时，刘邦赐给他食物后就要离开。陈平赶紧说：“臣有事而来，要说的话不能等到明天再说。” 于是刘邦坐下来，一番交谈后，越发赏识陈平。刘邦最后问陈平：“您想做什么官? ” 陈平说：“都尉。” 刘邦同意了，当天就任命陈平为都尉，让他陪乘，掌管军队。

陈平从开始随从刘邦，到天下平定，曾以护军中尉身份跟着刘邦攻打陈豨、英布等叛军，先后谋划过六次巧计，每次都让自己得以立功封邑，其中著名的计谋有声东击西救刘邦、瞒天过海解荥阳之围、反间计离间项羽和范增、请君入瓮擒韩信等。也有些计谋用得很隐秘，至今还没有人得知。

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