一、坎坷曲折的科举之路
滔滔长江长年累月地冲积，最终在入海口北岸冲积成一片陆地——通州(今江苏南通)。在爱新觉罗氏坐天下时，通州有个叫吴圣揆的，在通州东北，串场河畔的金沙开了一爿小瓷货店。吴圣揆略有家产，美中不足的是缺个儿子。无奈之下，他招赘了一个女婿。入赘者姓张名朝彦，也是通州人。张家原本是个比较富有的地主，到了张朝彦这代，家道中衰，穷困潦倒。张朝彦无以谋生，入赘吴家。
不知为什么，吴圣揆离开通州金沙，把家搬到海门(今属江苏)长乐镇。张朝彦在长乐租种几亩地，有时贩卖瓷器。
张朝彦生了个儿子，取名彭年。为履行入赘时的约定，命彭年兼祧吴氏。彭年娶了两房妻子，长房葛氏，生长子誉，五子警; 二房金氏，生二子
，三子詧，四子謇。
几个儿子中，四子謇最聪明。他的小名叫长泰，因为兼祧之故，进书塾时取名吴起元，直至五弟警出生后，始还张姓。张謇3岁那年，父亲便教他读《千字文》。从4岁起，入邻人邱畏之先生的书塾学习。他在邱氏书塾6年，读完《三字经》、《百家姓》、《神童诗》、《酒诗》、《鉴略》、《千家诗》、《孝经》、《大学》、《中庸》、《论语》、《孟子》、《诗经》等书。邱先生水平不高，只能平仄声都不区分地教学生诵读。张謇11岁那年，请了一个叫宋蓬山的50多岁的老秀才来家授读。宋老先生水平略高，张謇的学业有所长进，读了不少书，到13岁时，已经能作八股文了。宋蓬山50多岁，仍以极大的热情应考岁试、科试、乡试，但屡试不中。吴彭年是个务实、精细而又颇有心计的人，他见宋蓬山那么大年龄了，还是个秀才，知道科举入仕实不容易，为了给儿子准备一条退路，他时常命张謇下田做活，家里盖房，也叫张謇做小工，进行居家过日子方面的训练。
15岁那年上，张謇开始涉足科场。
按当时习惯，一家3代无人考官学的，叫做“冷籍”，子弟应试颇费周折。张謇便属此类，万般无奈，经人介绍冒认如皋(今属江苏)人张驹的孙子，改名“张育才”，去如皋应试。考上之后，酬谢张驹20万文钱。
张謇顺利地通过了县试、州试，不过，州试成绩欠佳，取在百名之外。学官宋璞斋是宋蓬山的儿子，举人出身，很瞧不起父亲这个弟子，骂道： “若有1000人应试，录取名额是999，那么，剩下的那个必定是你！”张謇羞惭至极，在住所的窗户和帐顶上大书“九百九十九”5个字，发愤攻读。睡觉时在枕边系两根短竹，夹住辫子，一翻身牵动辫子，就惊醒了，立即爬起来读书。夏夜多蚊，便在书桌下摆两只坛子，双足置入坛中。每夜必耗尽两盏灯油方入睡。当目光触及“九百九十九”时，往往泪下如雨。功夫不负有心人，院试取中，列第26名，成了张吴两家有史以来第一个秀才。
张謇冒认祖父的张驹极为狡诈，他的弟弟张
、侄子张镕都是无赖。张謇考中后，张驹除索要约定的酬金外，又百般敲诈。此后5年间，张謇一家受尽了勒索、敲诈之苦，张謇还多次遭到张镕陷害。中秀才第4年，苦于勒索，家渐不支，张謇遂自行检举，乞请褫夺秀才，回归原籍。海门“师山书院”山长王崧畦、海门训导赵菊泉、通州知州孙云锦听说张謇的遭遇后，很是同情。在他们的斡旋下，礼部批令张謇改籍归宗，保留秀才资格。
这是同治十二年(1873)的事。这年，张謇20岁。
经过这场灾难，家产荡尽，张謇兄弟5个析产分家。
同治十三年，21岁的张謇应孙云锦之邀，去江宁(今江苏南京)担任发审局书记。发审局是处理州、县不能处理的诉讼案件的机构，书记负责文字事务，公务不多，张謇主要伴同孙云锦的两个儿子读书。从此，张謇开始客幕生涯。
这年冬天，张謇回家探亲，与已有4年婚约的海门徐氏完婚。
新婚不久，张謇闻讯同治皇帝驾崩，同治皇帝的堂弟爱新觉罗·载湉即位，年号“光绪”，慈安、慈禧两宫太后垂帘听政。
光绪二年(1876)闰五月，经孙云锦介绍，张謇入庆军统领吴长庆幕府。吴长庆是庐江(今属安徽)人，组织地主武装镇压太平军和捻军而不断得到提升。他虽属于李鸿章淮军系统，但长期处在湘军首领、两江总督曾国藩及沈葆桢管辖下，倾向于湘军。吴长庆仗义疏财，礼贤下士，延揽了一大批名人学士。他对张謇很器重，在自己的住宅后面筑茅庐5间，作为张謇读书和起草文稿的处所。后来，吴长庆拜把子兄弟袁保庆的过继儿子袁世凯投靠庆军，吴长庆请张謇指点他作文写诗。
吴长庆受淮军首领、当朝权臣李鸿章等人排挤，抑郁成疾，于光绪十年闰五月二十一日死去。他死后，幕府宾客做鸟兽散。张謇料理完吴长庆的丧事，于七月二十一日回到老家。
第二年，即光绪十一年四月，张謇从海上乘船北上，去京师参加顺天(府治宛平、大兴，今北京)乡试。八月初九、十二、十五日3场考试，九月发榜，张謇名列第2。有清一代，南方士人取中顺天乡试第2名的仅3人，他们虽然不是第1名“解元”，但习惯上称做“南元”。
张謇15岁考中秀才，经过17年断断续续的试场折磨，33岁取中举人。
第二年，参加礼部会试，落第。
孙云锦出任开封(府治祥符，今河南开封)知府，邀张謇为门客，做文字工作。次年，即光绪十四年，应聘主持赣榆(今属江苏)“选青书院”，兼修县志。从此，张謇开始致力于教书、着述。
每逢会试，他便放下手中的书笔，奔赴京师应试。从光绪十五年至十八年，他三进礼部贡院考场，都落选。41岁的张謇心灰意冷。
光绪二十年，为庆祝慈禧太后60大寿，举行一次恩科会试。张謇无意应试，无奈老父恳求他再去考一次，便极不情愿地去了京师，借了几个友人的考试用具，懒散地步入考场。谁知，竟然取中第60名。礼部复试，名列第一等第10名。
四月二十二日殿试，试题关于河渠、经籍、选举、盐铁。读卷大臣为张之万、麟书、李鸿藻、翁同和、薛允升、唐景崧、汪鸣銮、志锐8人。在这8人中，常熟(今属江苏)人翁同和极为赏识张謇。早在张謇寄身于吴长庆门下时，翁同和便在给吴长庆的信中附笔问候张謇。他的门生黄绍箕等也极推重张謇。这次殿试，翁同和吩咐收卷官坐等张謇交卷，直接送到他手里。匆匆评阅后，立即得出“文气甚老，字亦雅，非常手也”的结论。然后，他找李鸿藻等商量，建议把张謇的卷子列为第1名，除张之万外，其他人都同意，事情就定了下来。他们把前10名的卷子送呈光绪帝圣裁。翁同和是帝师，竭力向光绪帝推荐张謇的卷子，光绪帝便在卷首朱书“第一甲第一名”6个大字。
经过26个春秋的坎坷曲折，张謇终于考中状元。
张謇亢奋不已，一股迟暮之感陡然袭来。他在当天的日记中写道：
栖门海岛，本无钟鼓之心; 伏枥辕驹，久倦风尘之想。一旦予以非分，事类无端矣。
二、状元资本家
张謇大魁天下，按惯例入翰林院为修撰，掌修国史。然而，局势迫使张謇暂时撇开一切打算，投身于抗日救国大业中。
张謇中状元这年，是农历甲午年，日本窥伺朝鲜，图谋侵华。清廷内部以慈禧太后为首的后党和以光绪帝为首的帝党争执不下，后党主和，帝党主战。张謇是帝党的活跃人物，他与翁同和书信往来，出谋划策，对后党的中坚人物李鸿章大加指斥。中日甲午战争爆发后，帝党利用战争与后党争权夺利。随着清军节节败退，后党求和日占上风。张謇心急如焚，深夜造访翁同和，商量对策。
事还没个头绪，张謇接到老父病亡的噩耗，只得按礼离职回家服丧。九月十九日，张謇匆匆离开北京南下。
安葬亡父，张謇在家服丧。局势发展未能让他服丧3年。第二年，即光绪二十一年五月三十日，奉两江总督张之洞之命总办通州、海门团练，准备抵御日军。然而，不久清政府便与日本签订丧权辱国的《马关条约》，中日战争结束，办团练之事告终。
《马关条约》进一步加速中国殖民地化。为了加强中国的民族资本主义，光绪二十一年底，总理各国事务衙门奏请谕令各省设立商务局，兴办企业。署理两江总督兼南洋大臣张之洞率先行动，命张謇在通州、同治十三年状元陆润庠在苏州、礼科给事中丁立瀛在镇江兴办纱厂。
张謇在通州创办大生纱厂。
从一个状元转向办厂，张謇踟躇累日。他的父祖都曾经商，通州的商业气氛较浓，早就给张謇以不小的影响; 统治集团内部的激烈争斗，帝党遭受的挫折，使张謇进一步体认仕途险恶，下决心退出政治斗争的圈子，转向办实业。这是张謇人生道路的巨大转折。
光绪二十三年十二月，大生纱厂在通州城北破土动工。
为筹措经费，张謇四处奔走，费尽心智。几经周折，厂房终于建起来了，机器安装好了。光绪二十五年三月二十九日，试机，运转正常。四月十四日，大生纱厂正式开车纺纱。
自明朝以来，长江下游一带便是中国棉纺业的中心，男女具备一定的棉纺技术。在封建势力残酷压榨和中外机器织纱的排挤下，一些手工织纱的农民和手工业者陷入窘境。大生纱厂乘机招收衣食无着的农民和手工业者，特别是女工和童工。据档案资料，光绪二十五年大生纱厂工人工资如下：
清花车间 挡车工 日工资 0. 25元
清花车间 小工 日工资 0. 22元
粗纱车间 挡车女工 日工资 0. 15元
细纱车间 挡车女工 日工资 0. 20元
与上海相比，大生纱厂工人的平均工资低10% ～ 20%。
大生纱厂建立，使张謇从一个封建士大夫转变为资本家。但是，作为状元，他还是翰林院修撰。
这种双重属性使张謇极为关心维新变法。光绪二十四年闰三月四日，张謇启程前往京师，支持维新变法，抨击守旧势力。张謇赞同变法，却与康有为、梁启超的全面变法主张不同，主张进行温和的经济革新，与翁同和的观点极为合拍。以慈禧为首的守旧派为了打击革新派，罢免了光绪帝的师傅翁同和。张謇知道，维新变法将遭挫折。他在日记中写道： “朝局至是将大变。”他怕恩师翁同和遭杀身之祸，劝他速速退出政治斗争的旋涡，隐居避祸。他赋诗一首，赠恩师。诗曰：
兰陵旧望汉廷尊，保傅艰危海内论。
潜绝孤怀成众谤，去将微罪报殊恩。
青山居士初裁服，白发中书未有园。
烟水江南好相见，七年前约故应温。
所谓“七年前约”，是指7年前两人偕隐江南之约。
五月十三日，翁同和离京南下，张謇等门生故旧赶到马家堡京津铁路车站送别。翁同和走后，许多帝党分子、革新派悄然退却。六月三日，张謇离开北京。
资产阶级的维新变法失败不久，下层农民便揭竿而起，义和团运动爆发了。慈禧太后借义和团之手发泄对外国列强干预她废黜光绪帝的不满，悍然对外宣战。帝党主张采取冷静和慎重的对策，反对不负责任和毫无准备的宣战。但是，他们的意见被粗暴地否定了。于是，东南一带的帝党分子和洋务派督抚策划“东南互保”，与后党分庭抗礼。
张謇积极地参与策划，建立“东南互保”。
光绪二十六年六月十日，俄、英、美、日、德、法、意、奥8国拼凑一支联军，从天津向北京侵犯。慈禧太后慌忙换上农妇衣装，带着光绪帝和亲信臣僚出德胜门仓惶西逃。在逃往西安的路上，慈禧太后向列强求饶。
慈禧回銮后，为了取悦于列强并欺骗人民，大肆宣传将要推行“新政”。这引起东南地区一部分帝党和维新派分子的幻想。
推行“新政”诏谕下达第13天，两江总督刘坤一便迫不急待地电邀张謇等前往南京商谈“新政”。光绪二十七年正月下旬，张謇等便开始筹备起草《变法平议》。二月四日正始动笔，花了半个月时间定稿。这个《变法平议》基本是戊戌变法的老调重弹，没有提出比康梁维新更为新颖的东西。就推行步骤看，却要迂缓得多，张謇等人想用迂缓的步骤来减少守旧派的阻力。但是，没被慈禧控制的朝廷接受，也没得到刘坤一等东南督抚赞同。
张謇的政治热情顿失，转而从事实业。
经过充分酝酿、筹备，光绪二十七年十月二十二日，通海垦牧公司破土动工。此后，同仁泰盐业公司、广生油厂、大兴面厂、阜生蚕桑公司、翰墨林印书局、资生铁厂、资生冶厂、颐生罐诘公司、颐生酿造公司、大达内河小轮公司、通州大达轮步公司、外江三轮公司、泽生水利公司、大隆皂厂、懋生房地产公司、染治考工所、大中通云公行、船闸公司相继开工兴建。这19个企业大多是以大生纱厂为轴心，直接或间接为大生纱厂服务。由于投资办厂过多，引起大生纱厂许多股东的不满。光绪三十三年夏，大生纱厂召开第一届股东会，决定把上述19个企业合并，另行组成通海实业总公司。
三、兴办新式学堂
在创办企业的同时，为了培养人才，张謇兴办新式学堂。他从师范教育入手，创办中国第一所师范学校——通州师范学校。
通州师范学校以荒废多年的千佛寺为校址，于光绪二十八年七月上旬开工修建，次年四月一日举行开学典礼。通州师范学校属于中级师范学校性质，主要培养小学教师，设有教授管理法、修身、历史、地理、算术、文法、理化、测绘、体操等课程。聘请饮誉海内的王国维等人授课，还有日籍教师多人。学生多是官学的生员，还有若干举人来报考。张謇不得不宣布： “学生遵旨不取举人。”稍后，通州师范学校分为本科(4年)、速成(2年)、讲习(1年)3科，并附设实验小学。
张謇创办第一所女子师范学校——通州女子师范学校。
张謇非常重视师范教育。他认为教师是培养人才的园丁，要提高国民的文化素质，首先要培养一批优秀教师。在创办通州师范学校和通州女子师范学校的同时，他还撰写《中国师范学校评议》、《通州师范学校议》、《师范章程改定例言》等文，呼吁提高教师和师范教育的社会政治地位。
为了兴办师范教育，张謇辛勤操劳，既要负责建筑校舍，又要为兴办师范教育奔走呼号，还要同反对兴办师范教育的守旧分子争辩。他心力交瘁，疲惫不堪，日记上出现“腰酸欬血”字样。通州师范学校开学前一天晚上，他和庶务逐一钉牢学生宿舍木牌。
张謇在兴办师范教育的同时，着手进行技术教育、职业教育。
他在通州师范学校附设测绘、蚕桑、农、工等科，培养技术教育、职业教育所需教师。不久，陆续创办吴淞商船学校、铁路学校。还计划筹办艺徒学校、蚕桑染织传习所等。
通州师范学校创立不久，张謇便把通州师范分为四年制本科、二年制速成和一年制讲习，已有往大专学校发展的意图。光绪三十一年，他向两江总督端方建议在上海制造局附近兴建工科大学。次年，他又建议在南京、苏州、上海、安徽和江西等地开设工、农、医、文、法等高等专科学校，还筹划建立南洋大学。他认为，办教育应由低而高，从初等到中等再到高等，循序渐进。因此，他的主要精力放在初等和中等教育上。
张謇注意到盲哑等残疾人教育。
光绪三十三年，他向江苏按察使建议，兴办盲哑学校，但未得到支持。按察使大人说： “中国今日不盲不哑的人还没有受到应有的教育，哪还顾得上盲哑?”张謇始终未能忘怀，直到民国元年(1912)，他还以中国没有盲哑学校而叹息。他估计中国当时至少有80万盲哑人，他们不仅身残，且是文盲，是一个严重的社会问题。
四、投身于立宪运动
自光绪二十七年帝国主义列强迫使清政府签订《辛丑条约》后，中国的危机更加严重，一部分资产阶级知识分子试图通过变法来拯救中国，鼓吹君主立宪。清政府反对任何形式的革新、变法，但迫于形势，不得不在口头上承诺。
张謇一向痛恨日本军国主义对中国的侵略，但对日本在明治维新后努力学习西方迅速富强起来，颇为倾服。他极注重借鉴日本的经验。他参与起草的《变法平议》中的许多主张取法于日本，在兴办实业和教育过程中，也常常借助于日本的技术、经验以至师资。
光绪二十九年正月，日本驻江宁领事天野函邀张謇参观日本第5次国内劝业博览会。张謇欣然同意。
四月二十七日清晨七时， 张謇乘日本邮船会社“博爱丸”号浮海东行。二十八日晚七时抵达长崎。二十九日验关上岸。
张謇无心观光，全力考察日本社会。
一踏上长崎码头，他就去访问町村小学校。这是一所私立女子学校，张謇详细地了解校舍、教员、学生、经费和教学情况。船离长崎时，他领悟道： “日本人治国像管理菜园，又像点缀供盆，寸尺之间都精心布置。老子说治大国若烹小鱼，日本人懂得烹小鱼的道理了。”
抵达神户，正遇上军机大臣、庆亲王奕匡的儿子载振回国。载振时为商部尚书，与尚书衔户部侍郎那桐来日本考察商务。神户的华人为载振一行饯行，载振等花天酒地。日本报纸披露了载振的丑行，还说载振一行在日本只顾选购美术品而无暇考察商务。张謇深为愤恨。
在大阪，张謇参观博览会，但见“参考馆”中陈列的各国物品中，中国只有江苏、湖北、湖南、山东、四川、福建6省参加，湖北的陈列品又是汉瓦当、唐经幛。张謇深有感触，说那些汉唐古董若放在中国博物院还差不多。
在东京，张謇参观造币局。在北海道，访问从山东日照移居札幌的许开泰。考察日程排得满满的，每次参观，他都极为认真，常常结合中国实际加以比较、分析。在日本的70天内，他参观35处教育机构和30个农、工、商单位。
六月初六(该年闰五月)，张謇回到上海，以极大热情投身于立宪运动。
光绪三十年三月二十二日，张謇应两江总督魏光焘、湖广总督张之洞邀请来到江宁，商谈立宪事宜，代魏张两位总督起草立宪奏稿。在此期间，张謇组织编译刊印《宪法义解》、《日本宪法》、《日本议会史》等书。从奏稿及《宪法义解》、《日本议会史》序文中，可以窥见张謇关于君主立宪的基本见解和政治主张：
第一，非根本上改变政体，不足以挽救国家危亡。
第二，在各国宪法中，与中国国情相近而又最宜于学习的是日本。
第三，实行君主立宪后，君权不能也不会削弱。
第四，实行君主立宪可分3步： 第1步是宣誓立宪，通告天下; 第2步是派亲信而有声望的王公大臣出国考察; 第三步是推行宪政。
清廷没有按张謇设计的步骤进行。光绪三十一年七月，清廷派载泽等五大臣出洋考察宪政。载泽等回国后，清廷于光绪三十二年七月十三日正式颁布诏谕，预备仿行立宪，等几年以后察看“民智”程度，再决定正式立宪。
尽管预备立宪的“国是”确定，但清廷不过是在玩弄花招，欺骗世人而已，还试图进一步强化君主集权。预备立宪诏谕颁布后两个月，清廷进行预备立宪第一步——改革官制。在官制改革中，最高权力机构军机处原封不动地保留下来，仅将旧部名称做了更改，并增至11个部，一些重要的部都操持在皇族亲贵手里。满族贵族如此露骨地强化中央集权，增加了汉族地方实力派的反感，更使立宪派感到失望，他们决心进一步组织起来，发动全国各界人士联合向清廷施加压力。
张謇积极活动，筹备“预备立宪公会”。
光绪三十二年十一月初一日，“预备立宪公会”在上海成立。侯官(今福建福州)人郑孝胥致报告词，宣言该会的宗旨是教育国民，从思想上为立宪做准备。“预备立宪公会”推选郑孝胥为会长，山阳(今浙江绍兴)人汤寿潜、张謇为副会长。“预备立宪公会”不仅是江浙以至东南地区立宪运动的中心，对全国立宪运动也起着主导作用。
在各地的呼吁和推动下，清廷不断发布诏谕，进一步做出预备立宪的姿态。光绪三十三年八月十三日，清廷谕令设立资政院，作为正式议院的基础。九月十一日，谕令各省筹设咨议局，并预筹设立州县议事会。
光绪三十四年五月，由郑孝胥领衔以江浙绅商的名义电请召开国会。各地纷纷响应，通电要求召开国会。在这种形势下，张謇奉旨筹办江苏咨议局。
十月二十一日，光绪帝在瀛台涵元殿病逝，享年38岁。慈禧太后选定醇亲王载沣3岁的儿子爱新觉罗·溥仪入承大位，年号“宣统”。
宣统元年(1909)八月，江苏咨议局正式成立，张謇为议长。咨议局一经成立，便积极发挥作用。
江苏巡抚瑞澂要求改定厘金征收办法，咨议局经过讨论认为有损商民利益，当即予以驳回。两江总督张人骏愚昧而又顽固，不把咨议局放在眼里，张謇等没有屈服于淫威，坚持斗争。
八月十三日，张謇联合各省督抚及咨议局一致行动，要求召开国会，组织责任内阁。十一月十六日，由16个省咨议局代表组成的33人请愿代表团—— “咨议局请愿联合会”——向北京进发。张謇设宴饯行，作《送十六省议员诣阙上书序》，以壮行色，并连夜改定《请速开国会建议设责任内阁以图补救意见书》。请愿代表带着张謇等人的期望与嘱托，于十二月初陆续抵达北京。十二月六日，正式向都察院递交请愿书，并向一些王公大臣呈交请愿书副本。清廷断然拒绝。
张謇等人没有灰心丧气，接着发动第2次国会请愿。
宣统二年五月十日，第2次国会请愿代表再次向都察院递交请愿书。参加这次请愿的代表150余人，在请愿书上签名的号称3万人，声势浩大。清廷仍然予以拒绝，并诏令不得再搞请愿活动。
对于这次碰壁，立宪派是有思想准备的。张謇曾说，这次不行，就搞第3次，第4次，一次次进行下去，直至达到目的为止。他们决定在宣统三年举行第3次国会请愿活动，签名人员力争在100万人以上。
九月一日，资政院举行开院典礼。立宪派议员四处游说，要求召开国会。九月二十四日，资政院通过速开国会议案。
清廷在各方面压力下，不得不于十月三日宣布将于宣统五年召开国会，并答应预行组织内阁。
宣统三年四月十日，清廷组织“责任内阁”。在内阁总理、协理大臣和各部尚书13人中，满族9人，汉族4人; 9名满人中皇族占了7人。这是一个不折不扣的“皇族内阁”。立宪派极为愤懑。五月十四日，咨议局联合会递呈《呈请亲贵不宜充内阁总理折》，清廷不予理睬。六月十日，咨议局联合会再次上书，请求另行组织内阁。清廷予以严厉申斥，说“用人系君主大权，议员不得干预”云云。
时局发展到这种地步，许多立宪派分子对清廷失望了，有的甚至转向革命。张謇不死心，对清廷做最后的忠告，提出3点建议：
第一，赶快发表内阁施政方针。
第二，实行阁部会议。
第三，广开幕府，征辟英才，共同理政。
张謇去北京游说，五月十二日抵达北京，向摄政王载沣等陈述自己的观点，但没有什么结果。
五、转向共和
当资产阶级上层人物醉心于君主立宪的时候，中下层却在酝酿一场革命。香山(今广东中山)人孙中山是革命派领袖。光绪二十年，也就是张謇中状元那年，孙中山在檀香山建立中国资产阶级第一个革命团体——兴中会。光绪三十一年，各革命团体联合组成的同盟会在日本东京成立。在以后的6年间，革命党人发动一系列武装起义，但都失败了。
宣统三年八月十九日，又一次武装起义在武昌爆发了。这便是改变中国历史进程的“辛亥革命”。
这天，张謇正在武昌。他是八月十三日来到武昌的，参加他的大维纱厂开工典礼。八月十八日，革命党人孙武等在汉口俄租界宝善里14号配制炸弹，不慎爆炸。俄国巡捕闻讯赶到，查抄了准备起义用的旗帜、印信、文告等，报告清朝湖北当局。湖广总督瑞澂下令搜捕革命党人，彭楚藩、刘复基、杨宏胜等30余人被捕。十九日，彭、刘、杨3人在督署辕门前被杀害。张謇感到形势紧张，决定马上离开武昌。上午10时过江，到汉口等船。晚6时，出席汉口绅商头面人物为他饯行的宴会。7时左右，驻扎在武昌的新军第八镇工程第八营40余名官兵在革命党人熊秉坤指挥下，鸣枪举义，其他新军中的革命党人纷纷响应。8时，张謇在枪炮声中匆匆登上开往上海的日本商船“襄阳丸”号，逃离汉口。
经过通宵血战，起义者攻占武汉三镇。
八月二十日，张謇乘坐的“襄阳丸”抵达安庆。安庆新军正在酝酿起义，局势动荡。八月二十一日，张謇连夜挤上江轮，逃往江宁。
到江宁的第一件事，就是劝说江宁将军铁良和两江总督张人骏出兵援救武汉，镇压起义军。驻江宁的新军第九镇士兵的革命倾向也很强烈，铁良、张人骏岂敢让他们去镇压革命?出兵援助无望，张謇又想敦促清廷马上实行立宪，召开国会，企图以此平息革命。二十五日，他抵达苏州，连夜与立宪分子雷奋等起草《奏请改组内阁宣布立宪疏》，以江苏巡抚程德全的名义奏上。三十日，他又以江苏咨议局名义致电内阁，奏请速开国会，实行君主立宪。
武昌起义后，全国各地纷纷响应，湖南、陕西、山西、云南、上海、贵州、浙江、江苏、广西、安徽、福建、山东、广东、四川等15个省宣布起义或独立，清王朝的统治迅速解体。
张謇的许多好友转向革命。他最要好的朋友汤寿潜出任浙江军政府第一任都督，沈恩孚、黄炎培成为革命派中坚人物。
张謇的故乡和实业主要所在地通州也在酝酿起义。
经过痛苦的选择，张謇决心转向革命，转向共和。
九月十六日，距武昌起义27天，张謇致电奉命进攻湖北民军的袁世凯，劝他尊重国内多数人趋于共和的现实，争取尽快与南方达成协议，确立共和政体。两天后，他到了上海，致函江宁将军铁良和两江总督张人骏，劝他们断然放弃武装反抗。就在这天晚上，沪军都督府派前狼山镇游击许宏恩统兵向通州开进。张謇还在上海，他的哥哥张詧出面，派人率领官绅、商贾两界代表和学生数百人前往江边欢迎。通州军政分府成立，张詧出任总司令。九月二十三日，张謇与汤寿潜等致电张家口商会，转请内蒙古各界人士赞成共和。张謇认为，只有敦促袁世凯转向共和，才能控制全国已经相当混乱的局势，他与江苏巡抚程德全共同向袁世凯上书，又派人当面进言，希望袁世凯不要为清朝尽愚忠愚节，应学习美国共和伟人华盛顿。
九月二十六日，清廷迫于形势交出军政权力，命袁世凯组织责任内阁。
袁世凯督促北洋军反攻汉口。占领汉口后，袁世凯命北洋军在龟山上架起大炮，轰击武昌。另一方面，又通过英国领事向湖北军政府都督黎元洪等交涉停战，企图利用又打又拉的方法迫使南方革命派屈服。革命派中的一部分立宪分子等主张与袁世凯议和。袁世凯派唐绍仪为议和代表，南下议和。
张謇以审慎的眼光观察形势，他看到共和的潮流继续发展，更加坚定了对共和的信念。十月二十四日，张謇郑重地剪掉了作为清朝臣民标志的辫子。他在日记中写道： “此亦一生纪念日也！”这一剪刀剪断了他与清王朝的臣属关系，59岁的张謇走上新的人生旅途。
3天后，即十月二十七日，唐绍仪抵达上海。第二天，南北议和正式开始。
十一月六日，孙中山从法国回到上海。十日，各省代表在南京公推孙中山为临时大总统。公元1912年1月1日，孙中山在南京宣誓就职，以1912年为民国元年。第3天，选举黎元洪为副总统，同时确定九部人选：
陆军总长 黄兴 次长 蒋作宾
海军总长 黄钟瑛 次长 汤芗铭
外交总长 王宠惠 次长 魏宸组
内务总长 程德全 次长 居正
财政总长 陈锦涛 次长 王鸿猷
司法总长 伍廷芳 次长 吕志伊
教育总长 蔡元培 次长 景耀月
实业总长 张謇 次长 马君武
交通总长 汤寿潜 次长 于右任
张謇出任中华民国实业总长，但与孙中山在政见上有分歧。南京临时政府财政困难，孙中山被迫以汉冶萍公司向日本抵押借款，张謇反对。临时政府秘书长胡汉民奉孙中山之命作解释，张謇还是不赞成。他的意见未被采纳，遂于二月十二日宣布辞职。
孙中山反对南北议和，宣布将统兵北伐，立宪派极力反对，主张与袁世凯妥协。部分革命党人也持这种观点。在这种局面下，民国元年一月十五日，孙中山发表宣言： 若清帝退位，宣布共和，我即宣布解职，推举袁世凯为总统。
于是，袁世凯逼宫，二月十二日，宣统帝在养心殿举行清王朝最后一次朝见仪式后，宣布退位。二月十三日，袁世凯致电南京临时政府，声明赞成共和。二月十四日，孙中山辞职。二月十五日，临时参议院选举袁世凯为临时大总统。
张謇得知清帝退位、孙中山辞职、袁世凯就任临时大总统一系列消息，高兴万分。在孙中山与袁世凯之间，他倾心于袁世凯。尽管他没有马上参加袁世凯政府，却积极为袁世凯出谋划策。他组织了一个支持袁世凯的共和党，黎元洪为理事长，张謇、程德全为理事。张謇还积极为袁世凯物色助手，费尽心机把帝党分子梁启超拉进袁世凯政府。梁启超组建第三党——进步党。不久，袁世凯见由同盟会改组而成的国民党声势很大，即授意并资助共和、民主合并，成立进步党。张謇的一系列活动对巩固袁世凯政权起了很大作用。
袁世凯的地位巩固后，便向革命党人开刀。革命党人被迫起来讨伐袁世凯，“二次革命”爆发了。
张謇对革命党人大加挞伐，公开拥护袁世凯，称北洋军队为“国军”，把讨袁武装骂做“叛军”。
在北洋军队的猖狂进攻下，“二次革命”失败，孙中山流亡日本。
袁世凯用武力镇压了“二次革命”，却将国民党人占多数的国会保留下来，要利用这个国会选举他为正式大总统。民国二年九月，袁世凯让进步党熊希龄组阁，作为他的政治工具。
十月十六日，张謇应熊希龄、袁世凯之邀入京，出任农商总长。张謇到任后，致力于经济立法，做了不少事情。
袁世凯逼迫国会选他为正式大总统，并且得到列强相继承认，便觉得国会不再有什么用处，反成为推行独裁专制的障碍物，遂于民国三年一月十日下令解散国会。接着，他又授意爪牙攻击、排挤熊希龄内阁。二月十日，熊希龄辞职。
张謇对袁世凯的所作所为极其不满。但他没有辞职，对袁世凯抱有几分幻想。
袁世凯的野心不断膨胀，企图复辟帝制。张謇致函袁世凯，劝他不要轻举妄动。袁世凯却一意孤行，为了实现政治野心，不惜与日本就“二十一条”进行交易，出卖民族权利，以换取日本帝国主义对复辟帝制的支持。
民国四年三月三日，张謇具呈请假。袁世凯立即准假，命亲日派周自齐署理农商总长。及至张謇南归，袁世凯遂批准张謇辞去农商总长一职。八月十六日，张謇辞去袁世凯政府一切职务。
做了必要的准备，袁世凯于十二月十二日表示接受“民意”，即“中华帝国皇帝”位。二十五日，蔡锷等在云南起兵，护国讨袁。三十一日，袁世凯下令从1916年元旦起，改元为“中华帝国洪宪元年”。民国五年三月二十二日，袁世凯被迫取消帝制，想继续当大总统。护国军声明袁世凯是叛国罪人，要他下台。袁世凯通过徐世昌邀请张謇北上，为他转圜。张謇断然拒绝，他要袁世凯立即下台。六月六日，袁世凯在绝望中结束了可耻的一生。
六、在逆境中奋斗的晚年
张謇退出政治舞台后，致力于大生集团的发展。
民国九年，张謇的经济事业进入鼎盛时期。他身兼南通实业、纺织、盐垦总管理处总理，大生第一、第二、第三纺织公司董事长，通海、新南、华成、新通等盐垦公司董事长，大达轮船公司总理，南通电厂筹备主任，淮海银行董事长，交通银行总理，中国银行董事等职务。到民国十年，仅大生第一、第二纺织公司的资本便达3694390两白银，历年纯利累增总额16620173两白银。
张謇一向压低工人工资和棉花收购价格，不注意更新设备和改进技术。第一次世界大战结束后，西方列强加紧了对中国的侵略，国内军阀混战，直接危及张謇的实业。
民国十一年，大生纱厂赔累不堪，把厂基作价70000两抵押给别人。张謇全部实业的两根台柱子——大生第一、第二纺织公司也开始亏损，第一纺织公司亏损39000万两，第二纺织公司亏损31000万两。到民国十四年，仅第一纺织公司债务便高达9069000两。
张謇不得不抽出一部分精力，周旋于各派军阀之间。他先后担任皖系政府的扬州运河督办; 直系政府的吴淞商埠督办，扬子江水道委员会副委员长之类闲职。儿子张孝先出任直系政府的出国考察实业专使与驻智利公使。部下朱庆澜、陈仪出任奉系军阀的北满讨俄军司令和高级幕僚。
张謇对日本侵略者有更多的愤恨与警惕。他曾大骂皖系政府的亲日外交，说他们挂着“亡国奴隶”的旗子，干卖国勾当。他呼吁各派势力停息内争，捐弃成见，共同对外。
张謇在逆境中艰难地奋斗着。他的心情是痛苦的、悲伤的。他在一首长诗中倾吐心声：
治乱有常理，祸不降自天。
一从纲纽解，土崩帝制专。
长星彗六叶，旧除新亦淹。
昔惟一家孽，失政召覆颠。
得鹿苟有人，斯须奠元元。
今孽众争作，民命转可怜。
始假节钺地，终岁神器涎。
惟运五祀促，竞求一日先。
战斗必藉兵，拥兵须金钱。
况今尚枪炮，一弹十百斤。
坐使乡里空，征税并后前。
文网致麟介，川涂搜车船。
兵垒之所在，伥附燎炎炎。
兵锋之所指，鬼惊逃
。
兵过之所扰，拉夫势汹喧。
兵去之所遗，破家哀咽咽。
农有不得粟，兵腹果便便。
商有不得鬻，兵腰累缠缠。
敲剥及缙绅，无论闾肆廛。
驴牛鸡豕罄，狗马随燔煎。
柴薪门户折，斧斤断屋椽。
衣裳襦挎帕，衾褥
絮毡。
尊彝鼎钟表，金银钗钏钿。
语大无荦荦，语小无戋戋。
不能荷者毁，不能攫者残。
炊罢釜亦破，汲过甑不完。
劫男不问岁，视其家输缗。
生可蔓三族，死可抵九泉。
逼女不论姿，视其发
。
少壮若化鬼，老者亦婵娟。
缁不悯于佛，黄不度于仙。
人物付诸劫，鬼神盲无权。
沦胥甚齐鲁，呼暴彻赵燕。
漳卫河洛地，弥漫森戈铤。
横纵概秦陇，西南北东川。
岷江下三峡，淫波
湘沅。
公侯将相地，一旦蛟龙渊。
度岭而桂界，而黔南而滇。
疲
食不足，分兵就邻边。
蜀粤承其祸，粤祸弥蔓延。
极流于赤水，肇源于金田。
焚玉何惜石，化茅吾哀荃。
同室引外寇，大声张六拳。
章贡有传檄，闽峤无安眠。
吁嗟吴与越，动受四面牵。
幸哉一隅地，假息得苟全。
太平在何时? 今年待明年。
呜呼，覆巢之下无完卵，
野老洒泪江风前。
民国十五年，张謇已73岁，人生旅途剩下最后几个月，仍在忙碌着。
二月，视察女校工程。
三月，清明节遣人祭祀沈寿等三公墓。以9900元购沙田产权，助通州男女师范。
四月，参加女子师范学校20周年纪念会，发表演说。视察垦牧水泥工程。
五月，参加各公司董事会。
六月，视察保坍会十七楗沉簰，又至姚港视察十八楗工程。天气燥热，达华氏100度以上，仍临怀素帖， 读《左传》，日课一诗。
从八月一日起，开始发烧，偕同工程师视察江堤，规划保坍工程。七日，病势渐重，请医诊治。二十一日以后，病情危急。二十四日中午，气绝身死。
