一、才华横溢、忠厚仁义的书生
吴宽，字原博，长洲(今江苏苏州)人。长洲地处吴中，风光秀丽，文化兴盛，名士辈出。吴宽受吴中山水、人文的熏陶，好学上进，年少时便以诗词、书法闻名遐迩。他忠厚仁义，孝事父母，宽以待人，大令乡党称赞。
距长洲百里之遥有家富人，闻知吴宽大名，聘他为馆师，教儿孙读书写字。主人家有个女儿，年方十六七，颇秀美。有一次，她窥视新来的教书先生，见吴宽一表人才，听人说他德才也佳，大为倾心，每天早晚都精心烹制一碗肉羹，遣身边的丫鬟送去。当吴宽得悉小姐有意于他时，便托辞离去。
这件事他一直讳言，深怕影响了那位痴心女子的名声，直到老年听说那位女子已死去，才向子孙道及。
像这样处处为他人着想的事，不胜枚举。
他十分海量，即使被当面羞辱，也不介意。
他有个同乡，因某事怨恨他，一心想报复。一次，吴宽携夫人出游，那人跟在他的车骑后面大骂。仆人想教训他一番，被吴宽喝住。他像没听见一般，心平气和地坐在车上。那位同乡不解气，又凿去了吴宽为苏州府府学题写的碑文。官府追查，吴宽为同乡开脱道： “我那篇文字也的确不值得保留。”
有文献记载说，吴宽这种宽以待人的行为，不可胜纪。
吴宽虽然才华横溢，但科举也不是一帆风顺。一次，他落第后闻讯母病，匆忙回家，过关卡时忘了通报。关吏扣留了他，他赋诗一首献上：
献策金门苦未收，归心日夜水东流。
扁舟载得愁千斛，闻说君王不税愁。
那关吏读罢诗，很是惭愧，释放了他。
他才气高，有时不免狂傲一些。
有一次，有人来求徐有贞写道墓志。徐有贞的名声不是太好，“土木堡之变”后，蒙古族瓦剌部首领也先扬言南下，徐有贞害怕了，建议迁都南逃，遭到于谦的指斥，为人讪笑。但此人很有学问，《明史·徐有贞传》说他于天文、地理、兵法、水利、巫术等等，无不谙究。他是吴县(今江苏苏州)人，苏州府所在分做两县，一是长洲，一是吴县，故吴宽与徐有贞算是同乡。吴宽慕他才学，投在他门下。见那人来讨墓志，吴宽问： “你是想让大官写墓志以光宗耀祖，还是想得到传世佳作呢?”
那人道： “当然要传世佳作了!”
“那好。”吴宽说，“有个吴宽秀才，他的作品足以传世，何不去求他?”
二、老死礼部尚书任上
宪宗成化八年(1433)二月，吴宽终于考中会试，并且夺得第一名。按科举程式，会试后的殿试于三月初一举行，而成化八年的殿试延至三月十五日举行。吴宽以一道出众的时务策，一举夺得第一甲第一名的桂冠。
中状元后，吴宽入翰林院为修撰，掌修国史。不久，被派往东宫，侍从皇太子朱佑樘。秩满进官为右谕德，这是一个教导皇太子仁义道德，侍从他赋文弄墨的官职。
成化二十三年八月，宪宗驾崩，皇太子即位，年号“弘治”，是为孝宗。吴宽迁为左庶子——一个东宫的侍从顾问官。当时，孝宗年方18岁，还没儿子，吴宽这个官位是个虚衔，他以此官参修《宪宗实录》，书成，进官为少詹事，兼侍读学士。少詹事是太子东宫衙门詹事府的副长官，也是个虚衔，他的真实职务是侍读学士，侍从孝宗读习经史。
弘治八年(1495)，吴宽被擢为吏部右侍郎。不幸的是，老母去世，他离职奔丧，守丧3年。服满回京，出任詹事府詹事，入直东阁，凡有诰命，都由他起草，但平时仍在东宫，侍从皇太子朱厚照。
孝宗是励精图治、有所作为的皇帝，但皇太子朱厚照不学无术，变着花样玩乐。他身边又有刘瑾等奸宦，迎合他的心理，纵他游玩，常以游玩来打搅他学习。作为太子东宫衙门的长官，吴宽有教导之责却无训斥之权，只得率其同僚上疏孝宗，说： “东宫讲学，寒暑风雨则停，朔望令节又停，一年不过讲数月，一月不过讲几天，一天不过讲数刻。进讲时间少，辍讲之日多，岂容再以别的事来妨碍诵读?古人8岁从师，即宿于外，无非是想去掉孩童习气，亲近正人君子。老百姓都这样，况且皇太子! ”孝宗嘉而纳之。
弘治十六年，进官礼部尚书，兼职如故。
当时，内阁首辅乃洛阳(今属河南)人刘健，内阁大臣有余姚(今属浙江)人谢迁、茶陵(今属湖南)人李东阳。谢迁也擅长诗词，但不及吴宽，他是成化十一年状元，比吴宽晚一科。谢迁觉得吴宽的才学和资历都比自己高，想引吴宽入阁，共掌朝政。但刘健不同意，吴宽遂不能入阁。
弘治十八年五月六日，孝宗病死，皇太子朱厚照即位，年号“正德”，是为武宗。这是一个荒淫无道的君主，整日与奸宦刘瑾等人玩乐，置国政民事于不顾。正德元年(1506)十月，刘健、谢迁两人辞职回乡。临去时，谢迁再次荐举吴宽入阁，武宗未准。
吴宽虽众望所归，但终未能入阁，老死于礼部尚书任上。武宗诏赠太子太傅，谥号“文定”，又诏官其一子为中书舍人。当时，吴宽的长子吴奭已靠父官承荫为太学生，故吏部建议以其次子吴奂为中书舍人。武宗览奏，改吴奂为太学生，以吴奭为中书舍人，说做弟弟的不可先于兄长。
三、品行备受称道
吴宽从小仁义厚道，入仕之后，官场上的尔虞我诈风气并没使他同流合污。有名贺恩者，与他是同榜举人，在北京染疾，吴宽把他迎入府邸，朝夕侍候。贺恩不幸病死，吴宽极悲，素衣1月，为他服丧。有个乡人死在京师，没钱买棺材，其子借贷于人。吴宽闻知恻然，亟命把钱还给人家，自己拿钱买棺材给乡人。家乡有田数顷，收获物常常用来周济贫困的邻里亲戚。
他为人和气，无激烈言行。但他绝不盲从，遇有他认为不可以的事，必加谏争。
他对功名利禄看得很轻，不汲汲于功名，不戚戚于富贵。在翰林院当修撰时，他在居室的东边建了一个花园，种上花草，退朝后手执书卷，吟哦其中; 逢良辰佳节，设宴招客，分题联句以乐，像个不知有官位者。他的名望很高，却不能入阁，众人都替他惋惜，他却说： “我就没想入阁，如今做个尚书就心满意足了。”
他的品行备受时人称道。万历十七年(1589)状元焦竑在8卷本《玉堂丛话》中，记载吴宽品行的条目最多，啧啧称颂;清人修的《明史·吴宽传》也说他品行高洁，不沽名钓誉，自守以正。
四、诗词隽永
吴宽在诗词上造诣极高。他赋诗作词，不事雕琢，意味隽永，纾徐如欧阳修，老成如韩愈。在他的诗中，《赋黄楼送李贞伯》是佳作之一。诗云：
维河有源星宿同，导河积石思神功。
浊流汗漫失故道，积石却与澶渊通。
平郊脱辔万马逸，一夜径度徐州洪。
徐州太守苏长公，夜呼卒伍登城墉。
一身未足扞大患，岂无木栅兼竹笼。
戏马台旁二十里，筑堤横亘长如虹。
高城不浸三版耳，挽回鱼鳖仍耆童。
防河录成天有工，黄楼高起城之东。
五行有土可制水，底用四壁涂青红?
太守登楼宾客从，举杯酹水临长风。
河伯俯着受约束，不敢更与城争雄。
水流滔滔向东去，纾徐演漾殊从容。
负薪投璧竟何用，汉家浪恐宣房宫。
自公去后五百载，水流无尽恩无穷。
我生慕公公不逢，安得置我兹楼中。
颍滨淮海独何幸，留得两赋摩苍穹。
凤池舍人今李邕，南行别我何匆匆?
此邦万灵日凋瘁，赖尔继续前贤踪。
暇日登高倘能赋，封题须附冥飞鸿。
他的词在当时独步文坛，备受称道。《采桑子》是其代表作。词云：
纤云尽卷天如水，芦荻风残，松竹霜寒，更着前溪月满山。画船红映金尊酒，子夜歌阑，缓吹轻弹，得意人生且尽欢。
