初唐杰出书法家，字伯施。越州余姚(今属浙江)人。性沉静寡欢，于学问之事，兢兢业业。少年时和兄长世基同学于吴郡顾野王，历经十余年，殚思竭虑，精益求精。后由徐陵有名。又从同郡沙门智永学书，尽得右军笔法，由是名噪一时。初仕陈、隋，终入唐，太宗引为秦王府参军。贞观七年授秘书监，封永兴县子，八年进封县公。故后人亦称虞秘监或虞永兴。太宗尝曰：“世南一人，有出世之才，遂兼五绝：一曰德行，二曰忠直，三曰博学，四曰文辞，五曰书翰。有一于此，是为名臣，而世南兼之。”谥曰父懿。

其书用笔圆而结体方，外柔而内刚，锋芒内敛而气宇轩昂，无一丝雕饰之痕，别开生面，人谓之得王献之规范。和欧阳询、褚遂良、薛稷并称为唐初四大书家。唐李嗣真《书后品》列其书为上之下品，评云：“萧散洒落，真草惟命，如罗绮娇春，鹓鸿戏沼，故当(萧)子云之上。”唐窦蒙《述出赋·下》云：“永兴超出，下笔如神。不落疏慢，无惭世珍。”世南尝自谓：“余尝梦吞笔，又梦张芝指授笔法，方悟作书之道。”这当然有些离奇。他的书法源于勤学，即使卧时，亦于被中画腹习字，其勤奋如此。他讲究书法之神韵，曾云：“故知书道玄妙，必资神道，不可以力求也。机巧必须心悟，不可以目取也。”明项穆《书法雅言·正奇》云：“世南传之智永，内含刚柔，立意沈粹。及其行草，遒媚不凡，然其筋力稍觉宽骳矣。”清梁��《评书帖》谓其书“骨力遒劲，而温润圆浑”。

传世书迹有石刻《孔子庙堂碑》、《破邪论》、《昭仁寺碑》及行书《积年帖》、《借乳钵帖》、《枕卧帖》、《蔬会帖》、《翰墨帖》、《贤士帖》、《汝南公主墓志铭藁》、草书《论道帖》、《关内帖》、《前书帖》、《临张芝平复帖》等。着有《书旨述》、《观学篇》、《笔髓论》。其《笔髓论》兼论字体、执笔法及行、草、真各体笔法等。编有《北堂书抄》一百六十卷。《旧唐书》卷七十二、《新唐书》卷一百二皆有传。

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