1943年11月28日至12月1日， 斯大林、罗斯福、丘吉尔在德黑兰举行会谈，罗斯福被推为会议主席。三国首脑除举行正式会议外，还利用午餐、晚餐时间非正式地交换意见。斯大林还分别同罗斯福、丘吉尔进行了几次单独谈话，在这期间，三方外交和军事负责人也进行了会谈。会谈涉及协调军事行动和战后世界安排等广泛的重大问题。
1.关于在西欧开辟第二战场问题。德黑兰会议开始时，罗斯福在第二战场问题上既想取悦斯大林，又不愿得罪丘吉尔，因而模棱两可，不愿明确表态。11月28日下午，罗斯福在第一次全体会议上表白说，他同丘吉尔一直考虑如何减轻德国对苏联的压力问题;但又说，“英吉利海峡是一个难于对付的水域”，在1944年5月份以前开始渡海战役“是不安全的”。他提到“让地中海的盟军能最大限度地支援东线的苏联军队”，也许会使横渡英吉利海峡的战役推迟几个月;但又说，渡海战役“不应当因次要的军事行动而推迟”。
丘吉尔坚持英国的“地中海战略”，但他并不公开反对在法国北部登陆。他首先表白，英国“很早就同美国商定从法国北部或西北部向德国进攻，为此正进行大规模的准备”。接着话锋一转，说现在距实行“霸王”战役的“期限尚远”， 在此期间应该“更好地使用我们在地中海的兵力来帮助俄国人”。他强调“首要的任务是占领罗马”。
斯大林认为，丘吉尔的地中海战役会破坏“霸王”计划，而且抱有难以告人的政治考虑。但斯大林并不想揭穿丘吉尔的政治意图，只是从军事观点上阐明意大利战场“对进一步对德作战并无意义”。他主张放弃攻占罗马。他说，“最好是把‘霸王’战役作为1944年一切战役的基础”，“进行两个战役： 一个是‘霸王’战役，一个是支援它的在法国南部的登陆战役”。
罗斯福对丘吉尔的意图也看得很清楚。他表示，“如果不进行地中海战役，我们就能按期实施‘霸王’战役;如果进行地中海战役，那么势必推迟‘霸王’战役”，而他“是不想推迟‘霸王’战役的”。丘吉尔仍然坚持“不能确定5月1日作为开始发动‘霸王’战役的日期”，说“确定这个日期将是一个很大的错误，我不能仅仅为了确保5月1日这个时期而牺牲地中海战役”。最后只好决定这个问题交军事专家讨论。
会后，罗斯福对他的儿子伊利奥说，“当丘吉尔为他的巴尔干战役辩护的时候，屋子里每一个人都明白他的真正用意何在。大家都知道他很迫切地想在欧洲中部打进一个楔子，使红军无法进入奥地利和罗马尼亚，如果可能，甚至匈牙利也不让红军进入。斯大林知道这一点，我知道这一点，每个人都知道这一点”。“问题是丘吉尔太关心战后世界与英国的地位了。他怕苏联变得太强大”。
29日上午，三国军事代表举行会议。英国布鲁克将军基本上重复了丘吉尔前一天的论点，为“霸王”战役不能在5月1日前进行作辩解。苏联伏罗希洛夫元帅说，“美国人认为‘霸王’战役是主要战役”，“布鲁克将军作为英国的总参谋长是否也认为这个战役是主要战役”?是否认为“在地中海或其他某个地区进行的某个其他的战役能够代替这个战役”?布鲁克含糊其辞地承认“霸王”战役“非常重要”，但又强调横渡英吉利海峡的困难。于是，伏罗希洛夫列举英美在北非和意大利的胜利、对德国的空袭、英美军队的组织程度和海上威力、美国雄厚的技术装备。然后指出：这一切说明，只要有决心，“霸王”战役是能够成功的。他希望会议就通过哪些决议达成协议。但布鲁克不同意，要求11月30日继续开会。
就在这天上午参谋长们讨论军事问题的时候，丘吉尔派人送信邀请罗斯福共进午餐。罗斯福估计丘吉尔是想同他单独商谈地中海战役问题，为了避免这场不愉快的会面，便谢绝了邀请。
当天下午举行第二次全体会议，斯大林和丘吉尔短兵相接，争论十分激烈。三国军事代表简要地汇报了上午会议的情况以后，斯大林问，“谁将被任命为‘霸王’战役的总司令?”罗斯福说，“还没有决定”。斯大林说，“如果这点都不明确，‘霸王’战役不过是一场空谈”。丘吉尔继续鼓吹进行地中海战役。斯大林紧紧抓住“霸王”战役不放，强调“霸王”战役是“主要的决定性的问题”。他建议给军事委员会做出三点指示：第一、“霸王”战役的日期不得拖延，五月份为最后期限;第二、配合“霸王”战役，在法国南部发动一次辅助性战役;第三、抓紧任命“霸王”战役的总司令。他要求在德黑兰会议期间解决这些问题。
在斯大林和丘吉尔争论过程中，罗斯福的态度逐渐明朗。他表示，“霸王”战役的日期“已在魁北克确定”，他反对推迟“霸王”战役。丘吉尔仍坚持“莫斯科会议上提出的条件”。这时，斯大林陡然从座位上站起，对莫洛托夫和伏罗希洛夫说，“我们走吧!我们在这里没有什么事好干了。我们在前线还有许多事要做呢!”罗斯福赶忙打圆场，提议休会，让军事人员次日继续开会。在这种情况下，丘吉尔提议他和罗斯福商量一下， 然后提出共同意见。斯大林追问：第二天丘吉尔和罗斯福能否把方案准备好。罗斯福无法回避，只能表示：“方案能准备好”。 当晚罗斯福派霍普金斯去英国大使馆，劝说丘吉尔改变态度。
11月30日是决定性的一天。丘吉尔看到罗斯福已明确表示支持苏联的主张，他不得不放弃拖延战术。上午，英美参谋长们开会，英国方面终于同意确定“霸王”战役开始的日期，还同意在法国南部发动一次配合性进攻。不过美国对英国也作了让步，同意单独设立地中海战区司令部，由英国人担任统帅。
午餐时，罗斯福告诉斯大林，英美联合参谋长委员会通过决议：“‘霸王’战役定于1944年5月进行，并将得到法国南部登陆作战的配合”。斯大林表示对这个决定很满意， 并声明，在“霸王”战役开始时，苏联“将准备好给德寇以沉重打击”。至此，美、英、苏终于就长期争论的第二战场问题达成协议。几天来德黑兰会议上的紧张气氛一下子缓和下来。三国首脑商定第二天开始讨论政治问题。
2.关于苏联参加对日作战问题。斯大林在11月28日第一次会议上正式表示，“一旦德国最后垮台， 那时苏联就有可能把必要的增援部队调到西伯利亚，然后我们将联合起来打击日本”。11月30日午餐时，在罗斯福宣布美英两国同意于1944年5月开始“霸王”战役后，三国首脑在比较融洽的气氛中， 就苏联参加对日作战的条件进行了试探。丘吉尔问斯大林对《开罗宣言》有何看法。斯大林提到希望达达尼尔海峡的管制放松一点。罗斯福则提出波罗的海入口和基尔运河的通航自由问题。然后斯大林问：在远东能够为俄国做些什么。丘吉尔说，正是为了这个理由，他特别愿意听听斯大林对《开罗宣言》的看法，“因为他对于弄清楚苏联政府对远东和那里的不冻港问题的看法感到兴趣”。斯大林回答说，这也许等到我们参加远东战争时再说比较好些。不过，他又说，苏联在远东没有一个完全不冻的港口。罗斯福因大连成为自由港问题已在开罗会议期间取得蒋介石的同意，便说“自由港的主张”也许还适用于远东，大连就有这种可能性。斯大林说，他认为中国人不会喜欢这样的方案。罗斯福用肯定的语气回答说，他认为，他们会喜欢在国际保证之下的自由港的主张。斯大林立即称赞说，“那将是不坏的”。据后来罗斯福在太平洋战争委员会上讲话中透露，当时斯大林还表示希望归还整个库页岛，并得到千岛群岛。
3.关于建立国际组织问题。在德黑兰会议期间，罗斯福努力争取斯大林支持他的关于建立国际组织的计划。11月29日，罗斯福向斯大林提出，未来国际组织包括三个独立的机构。一个是由大约35个联合国家组成的庞大机构，这个组织要定期在不同的地方开会，进行讨论，并向一个较小的机构提出建议。第二个是由苏联、美国、英国和中国，再加上欧洲两个国家、南美一个国家、近东一个国家、远东一个国家和英帝国一个自治领所组成的执行委员会，这个执行委员会应处理所有非军事问题，诸如农业、粮食、卫生和经济问题。第三个机构是由苏、美、英、中组成的“四警察”。他提出和平受到威胁时的两种对付办法。一种情况是，威胁起因于一个小国的革命或扩张，可能采取隔离办法，封锁有问题国家的边界和实行禁运。第二种情况是，如果威胁更为严重，四大国要以“警察”身份行事，向有问题的国家发出最后通牒，要求停止危及和平的行动。如被拒绝，就会导致对那个国家立即进行轰炸，甚至占领。
斯大林建议建立两个组织：一个是欧洲组织，最好有美、英、苏三国或者还有一个欧洲国家参加;另一个是远东组织或世界组织。罗斯福说，斯大林的建议在某种程度上和丘吉尔的建议相吻合，“但问题是美国不能成为欧洲组织的成员”。后来斯大林在12月1日最后一次同罗斯福会谈时，表示同意罗斯福的意见，即新的国际组织应当是世界性的，而不是地区性的。
4.关于处置德国问题。德黑兰会议就战后如何处置德国问题进行了初步讨论。三国首脑在这方面存在着严重分歧。罗斯福从称霸世界的全球战略考虑，主张削弱德国，分割德国，提出把德国分成五部分的方案：(1)普鲁士，尽可能缩小和削弱;(2)汉诺威和德国西北部地区;(3)萨克森和来比锡地区;(4)黑森——达姆斯达特、黑森——卡塞尔和莱茵河南部地区;(5)巴伐利亚、巴登和符腾堡地区。这五个地区应当自治。此外，还有基尔运河区和汉堡市、鲁尔和萨尔，这两个地区应当由联合国家管制或采取某种国际共管形式。
丘吉尔另有考虑。他既想适当地削弱德国，分割德国;又想在西欧建立某种联邦，以抗衡苏联。他提出两点意见。第一，把普鲁士同德意志的其它部分分开，将普鲁士置于十分苛刻的条件下。第二，让巴伐利亚、巴登、符腾堡同德国的其余部分脱离关系，使它们成为多瑙河联邦的一部分。
斯大林不同意丘吉尔的看法。11月29日，他与罗斯福单独会晤时表示，如果对德国不加任何控制，德国会在15年至20年内完全恢复过来。在12月1日举行的第四次会议上，斯大林明确表示，不赞成建立联邦的计划，主张让匈牙利、奥地利、罗马尼亚、保加利亚重新独立。他认为，“把德国的几个地区包括在庞大的联邦体制内，只会给德国佬提供复活一个强大国家的机会”。他强调任何维护和平的国际组织的全部目标都是要抵消德国人的这种倾向，要采取各种措施，包括使用武力来防止德国的重新统一和复活。他说，如果德国人敢于发动战争，战胜国必须有力地打击他们。
由于意见不能取得一致，三国首脑决定把这个问题提交欧洲咨询委员会研究。
5.关于波兰问题。1943月3月，居留在苏联的波兰爱国人士，以共产党人为骨干，组成了“波兰爱国者同盟”。4月，苏联政府指责在伦敦的波兰流亡政府“对苏联采取了敌对态度”，宣布与其断绝外交关系。这时，英美两国耽心波兰民主力量在波兰国内建立政权机构，不得不改变态度，打算用边界问题上的让步，换取苏联同波兰流亡政府恢复外交关系，以保障流亡政府将来在波兰国内的统治地位。基于上述考虑，丘吉尔和罗斯福在德黑兰会议期间都力图调解苏联与波兰流亡政府的关系。丘吉尔强调英国对波兰十分关注。他说，“我们对波兰做了保证”，“我们对德国宣战就是因为德国进攻波兰”。他用三根火柴代表德国、波兰和苏联，主张这三根火柴都向西移动，以确保苏联的西部边界，至于波兰的要求，“应该由德国来满足”，然后苏联与波兰流亡政府开始谈判和恢复关系。罗斯福表示，他赞成丘吉尔的主张。不过由于政治上的理由，他不能参与关于这一问题的任何决定。
斯大林表示：“赞成恢复波兰，加强波兰，让德国作出牺牲。不过，苏联把波兰和伦敦流亡政府分开”，“如果波兰流亡政府能和游击队合作，如果能向我们保证他的代理人将不与在波兰的德国人勾结，那我们准备与他们谈判”。关于边界问题，斯大林坚持苏波边界“应是1939年的边界线”。
在德黑兰会议快要结束时，丘吉尔又提出波兰问题，并宣读了他的提案：“原则上通过，波兰国家和人民的领土应该位于寇松线和奥得河之间，包括东普鲁士和奥别尔省。但边界的最后划定还需要仔细研究，有些地区可能进行移民”。斯大林说，“俄国人在波罗的海没有不冻港。因此，俄国人需要哥尼斯堡和默默尔这两个不冻港及东普鲁士相应的部分领土”。“如果英国人同意移交给我们上述领土，我们将同意丘吉尔的提案”。丘吉尔表示“一定要加以研究”。
6.关于芬兰问题。1939年至1940年苏芬战争后，两国签订和约，芬兰将卡累利阿地峡及维堡等地割让给苏联，汉科半岛租给苏联30年作海军基地。1941年6月，芬兰参与希特勒侵略苏联的战争。到1943年苏德战局发生根本转折后，芬兰又通过美国、瑞典向苏联进行和平试探。
12月1日，罗斯福在午餐会上提出，他愿意帮助芬兰退出战争，他建议让芬兰人派一个代表团到莫斯科去谈判。丘吉尔表示，首先要考虑“保证列宁格勒的安全”，“保证苏联作为波罗的海的一个主要海军和空军强国的地位”;但他“对损害芬兰独立的任何行为，将感到非常遗憾”。他不赞成“向芬兰这样贫穷的国家要赔款”。
斯大林表示，不反对芬兰人到莫斯科谈判;但是，以1939年边界作为基础是无法接受的。最后他提出了苏联的条件：(1)恢复1940年条约，可能以贝柴摩换汉科，贝柴摩将为苏联永久占有;(2)芬兰赔偿给苏联造成的损失的一半，其确数另作讨论;(3)芬兰同德国脱离，把德国人逐出芬兰;(4)改编芬兰军队。
7.关于殖民地和战略据点问题。斯大林和罗斯福第一次会晤时就讨论了英法殖民地的问题。罗斯福告诉斯大林，他曾同蒋介石讨论“在印度实行托管的可能性”。他认为这个原则同样适用于其他殖民地。他说，“丘吉尔不愿意在实现关于托管制的建议方面采取坚决行动，因为他怕不得不对其他的殖民地也实行这个原则”。罗斯福希望将来同斯大林谈谈印度问题，说“在印度问题上局外人比有直接关系的人能更好地解决这个问题”。斯大林表示同意。
11月29日，斯大林和罗斯福又单独会晤，在谈过未来的国际组织问题后，斯大林提出为了防止德国和日本再次走上侵略道路，他认为除了建立国际组织外，还必须在德国境内靠近边界处、甚至更遥远的地方，控制某些牢固的据点。为维护和平而成立的任何委员会或机构应有权占领这种用以对付德国和日本的牢固据点。罗斯福表示“百分之百地同意”。
当天下午八时，三国首脑晚餐时，斯大林再次提出，为了防止德国和日本重新发动战争，盟国必须占领上述的重要战略据点。罗斯福主张对靠近德国、日本的基地和战略据点实行托管制。丘吉尔表示，“英国不想得到任何新的领土或基地，但打算保持原来他们所有的一切”。他甚至说，“不通过战争，就不能从英国夺去任何东西”。
第二天，11月30日，霍普金斯、艾登、莫洛托夫共进午餐时，霍普金斯又提出了战略据点问题。莫洛托夫说，斯大林认为，战后为了保证将来不再有大的战争，那些在保证和平方面负有特殊责任的国家，应该做到使重要的战略基地处于他们控制之下，他说，法国与德国合作，因而应当受到惩罚。艾登表示，从德国和日本取得的战略据点，可以由英美联合控制或由联合国家控制。艾登认为对法国的基地要慎重考虑。霍普金斯谈到使用比利时的战略据点和空军基地的可能性。他还希望在菲律宾独立和台湾交还中国后，美国在那里应有海陆空基地。艾登表示同意。最后霍普金斯说三大国应当对有关战略基地和由谁控制这些战略基地的基本问题作出决定。

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