唐高祖李渊之侄。父李安，为隋右领军大将军，封赵国公。孝恭少时，性稳重，聪明有见识。

隋大业十三年(公元617年)十一月，李渊攻入长安，孝恭为山南道招慰大使，率军自金州(今陕西安康县)出巴、蜀，以安抚为先。及破起义军朱粲(其地在今陕西东南部、汉水以北)，诸将请尽杀所俘。孝恭曰：“不可，自是以往，谁复肯降。”遂尽赦不杀，又移檄各地，于是来附者三十余州。

唐武德二年(公元619年)，为信州总管，遂以信州(后改曰夔州，故治在今四川奉节县东北)为基地，经略江南。唐在江南地区主要敌人是萧铣。公元617年，铣自称梁王，都于江陵(属今湖北省)，其势力范围，北及汉水，南达交趾(今越南河内市)，西起三峡，东至九江(属今江西省)。

三年(公元620年)，孝恭献平铣之策，高祖嘉纳之;并令大造舟船，教习水战，以图铣。孝恭先召巴、蜀首领子弟，量才授用(外示以重用，实为人质)，借以确保后方之安定。

次年九月，孝恭为荆湘道行军总管、李靖为行军长史，统十二总管，率战舰二千余艘将自夔州顺流东下。时长江水涨，诸将请待水落进军。李靖曰：“岳贵神速。今吾兵始集，铣尚未知，若乘江涨，倏忽抵其城下，掩其不备，此必成擒。”孝恭从之。萧铣以江水方涨，果不为备。孝恭顺利攻拔荆门(在今湖北宜都县西北)、宜都二镇，即遣靖率精兵五千为先锋，直指江陵，自率大军继其后。

铣因以兵务农，江陵守兵仅数千人，及闻官军至，大惧，仓卒征兵于江、岭之外。江岭道途险远，不能立至，铣乃以守城兵拒战。官军大集江陵，布长围以困之。数日后，拔其水城，俘甲卒四千，大获舟舰。靖请尽散舟舰于江中，诸将皆曰：“破敌所获，当借其用，柰何弃以资敌?”靖曰：“吾表里受敌，进退不获，虽有舟楫，将安用之?今弃舟舰，使塞江而下，援兵见之，必谓江陵已破，未敢轻进。”孝恭从其计。及铣援军见江中舟舰，果疑不敢进。由是江陵内外阻绝，铣被迫出降。高祖大悦，拜孝恭荆州大总管。

孝恭在荆州，重在安抚，让民休养生息，开置屯田，创立铜冶，百姓利之。时荆襄虽定，但岭南尚未完全平定，孝恭乃分别遣使抚慰，于是岭南四十九州皆先后来附。

六年(公元623年)八月，淮南道行台仆射辅公祏反于丹阳(今江苏南京市)。孝恭为行军元帅，率舟师趋江州(今江西九江市)。次年三月，占领芜湖，于是展开当涂之战。

时公祏总管冯慧亮守当涂。官军攻击青林山(在今安徽当涂县东南)、博望山(在当涂县西南，亦称天门山、东梁山)、梁山(在今和县北，又名西梁山)，慧亮坚壁不战。孝恭遣奇兵绝其粮道。慧亮乏食，夜遣兵逼孝恭营，孝恭坚卧不动，集诸将谋攻守之计，诸将皆主：直指丹阳，掩其巢穴;丹阳既溃，慧亮等自溃。李靖持异议，曰：“公祏保据石头，岂易取哉!进攻丹阳，旬月不下，慧亮蹑吾后，腹背受敌，此危道也。建议：“诱之出战，然后出其不意，一举可破也。”孝恭从之，先令部将黄君汉率羸兵先攻其城栅，佯不胜而退;慧亮出兵击之，逐数里;孝恭挥军反击，慧亮败走。孝恭乘胜击之，慧亮军死者万余人。孝恭穷追之，转战百里，慧亮仅率十余骑逃归丹阳。及官军克广陵(今江苏扬州市)，公祏惧，弃丹阳南逃，至武康(今浙江德清县)，被村民执送丹阳，杀之，江南平。

九年(公元626年)，太宗即位，迁礼部尚书，封河间王。

贞观十四年(公元640年)，死。时年五十。太宗素服、恸哭。谥曰元。陪葬献陵(高祖陵，在今陕西三原县东)。

自大业末，群雄竞起，皆为秦王李世民(太宗)所平，谋臣猛将皆在其麾下，其他人少有立大功者，唯孝恭有方面之功，声名甚着。在指挥中，他善于听取意见，择善而从之，故少失误。尤重视安抚百姓，争取人心，这是他致胜之根本原因。性宽恕退让，无骄矜自伐之色，太宗甚加亲待，在宗室中，无人与之为比。

生活豪奢，筑宅石头城(故址在今南京市西石头山后)，重游宴，歌姬舞女百余人。晚年有所觉悟，曾怅然曰：“吾所居宅颇为宏丽，非吾心也，当卖之，别营一所，粗令充事而已。身殁之后，诸子若才，守此足矣;如其不才，冀免他人所利也。”

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