胡僧佑作战身先士卒，明于赏罚，部下都愿意为他拼命。晚年跟随梁元帝萧绎在江陵，正值侯景叛乱，西部有少数民族起义，萧绎命令胡僧佑率军平定，并杀尽他们的首领。胡僧佑觉得那样做太过分，便陈述自己的意见，恼怒了萧绎，萧绎将他送入大牢。大宝二年(551)，侯景进攻荆陕地区，将萧绎的大将王僧辩重重围困在巴陵(今湖南岳阳)，萧绎见形势危急，没有得力的人可用，只得从牢中请出胡僧佑，封之为武猛将军、新市县侯，让他率兵赴援。出兵前，胡僧佑对儿子说：“你开两处门，一处漆成红色，一处白色。我胜由红色门回，死则由白色门回，不胜定不生还。”萧绎听到非常欣慰。军至杨浦，侯景大将任约领精兵五千人据守白塉，等待胡军，胡僧佑却由别的道路行进。任约认为胡怯战，有意躲避，急忙追赶，在南安(今湖北新洲县)芊口追上了胡，大叫“吴中小孩，逃到哪里去，还不快点投降”。胡僧佑不予答理，指挥部队慢慢退却到赤砂亭，会合陆法和的队伍，两军并力攻击任约并活捉了他。侯景听到后急忙从巴陵撤军。(《梁书·胡僧佑传》)

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