曹休，是曹操的族子。他的童年时代，正是“白骨露于野，千里无鸡鸣”的战乱时期。当时家族四处迁徙，曹休随父母颠沛流离。不期在一个浓雨密布的秋夜，他父亲在流迁中死去，丢下他们一对孤儿寡母，曹休当时还只有十几岁。他含着泪，和一位朋友一起找了个坑，把父亲草草掩埋，就和母亲逃到江南。后来曹操起兵，讨伐叛贼，曹休感到有了希望，就辗转来到荆州，抄小路逃到曹营，历经九死一生，终于与族叔曹操见面。曹操一见，人才很好，激动地说：“这是我们曹家的千里驹啊。”就让他做了虎豹骑宿卫的官，参预大将军曹洪的军事。曹操对他说：“虽然只让你参预军事，其实你也是个将帅。”曹洪于是也就放手让他行使职权。当时正面临的严峻形势是刘备派了张飞驻扎在固山，想以此为根据地截断曹操人马的后援和退路，把曹军南征的主力部队一举消灭。这一情况很难对付，因为张飞拥有强大的兵力，而且又是一员猛将，众人一时间拿不出任何万全之策。曹休说：“敌人如果真是要断我们的后路，那么他们会悄悄地带伏兵前来。现在却没有行动之前就大造声势，说明他们另有预谋。我们应该赶在他们尚未集结之前，先去攻打吴兰，攻克吴兰，张飞也就会不战而退。”曹洪听取了曹休的意见，发兵攻打吴兰。吴兰不敌，被打得落花流水。张飞一见，赶紧带兵撤退了。(《三国志·魏书·曹休传》)

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